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Molecules ; 26(22)2021 Nov 15.
Artículo en Inglés | MEDLINE | ID: mdl-34833979

RESUMEN

The interaction of acetamidine and phenylamidine with peri-R-ethynyl-9,10-anthraquinones in refluxing n-butanol leads to the formation of cascade transformations products: addition/elimination/cyclization-2-R-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones and(or) 2-R-3-aroyl-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones. The anti-inflammatory and antitumor properties of the new 2-R-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones were investigated in vivo, in vitro, and in silico. The synthesized compounds exhibit high anti-inflammatory activity at dose 20 mg/kg (intraperitoneal injection) in the models of exudative (histamine-induced) and immunogenic (concanavalin A-induced) inflammation. Molecular docking data demonstrate that quinolinones can potentially intercalate into DNA similarly to the antitumor drug doxorubicin.


Asunto(s)
Amidinas/química , Antraquinonas/química , Antiinflamatorios/química , Antineoplásicos/química , Quinolinas/química , Alcaloides/síntesis química , Alcaloides/química , Alcaloides/farmacología , Amidinas/síntesis química , Animales , Antraquinonas/síntesis química , Antiinflamatorios/síntesis química , Antiinflamatorios/farmacología , Antineoplásicos/síntesis química , Antineoplásicos/farmacología , Línea Celular Tumoral , Técnicas de Química Sintética , Humanos , Masculino , Ratones Endogámicos C57BL , Simulación del Acoplamiento Molecular , Quinolinas/síntesis química , Quinolinas/farmacología
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