Synthesis and Antiprotozoal Profile of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles.

A series of 60 4-aminomethyl 5-aryl-3-substituted isoxazoles were synthesized by an efficient method and evaluated in vitro against Leishmania amazonensis and Trypanosoma cruzi, protozoa that cause the neglected tropical diseases leishmaniasis and Chagas disease, respectively. Thirteen compounds exhibited a selective index greater than 10. The series of 3-N-acylhydrazone isoxazole derivatives bearing the bithiophene core exhibited the best antiparasitic effects.

Facile and highly diastereo and regioselective synthesis of novel octahydroacridine-isoxazole and octahydroacridine-1,2,3-triazole molecular hybrids from citronella essential oil.

A novel and highly efficient synthetic approach for the expedite construction of new octahydroacridine-isoxazole- and octahydroacridine-1,2,3-triazole-based molecular hybrids is first reported. Rapid access to the octahydroacridine core was achieved in a highly diastereoselective fashion via cationic Povarov reaction of N-propargyl anilines and citronella essential oil (Cymbopogon nardus). The subsequent 1,3-dipolar and Cu (I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction of the terminal alkyne fragment with the corresponding oxime or azide affords the desired 3,5-isoxazoles and 1,2,3-triazoles, respectively, as interesting molecular hybrid models for pharmacological studies.

Síntesis y evaluación in vitro de la actividad antifúngica de oximas, éteres de oxima e isoxazoles / Síntese e avaliação in vitro da atividade antifúngica de oximas, éteres de oxima e isoxazóis / Synthesis and in vitro assessment of antifungal activity of oximes, oxime ethers and isoxazoles

Objetivo. Sintetizar y realizar la evaluación preliminar de la actividad antifúngica in vitro de oximas, éteres de oxima e isoxazoles. Materiales y métodos. Las oximas se sintetizaron a partir de aldehídos o cetonas con NH2OH.HCl y K2CO3. Los éteres de oxima se obtuvieron mediante alquilación de oximas con bromuro de propargilo o bromuro de 2-bromobencilo, empleando como base NaOH y acetona como solvente. Los isoxazoles se obtuvieron mediante cicloadiciones 1,3-dipolares empleando nitrato cérico amónico (NAC), cloramina-T (CAT) y NaOCl. Los productos fueron identificados y/o caracterizados por resonancia magnética nuclear (RMN) y espectrometría de masas (EM). Se realizaron pruebas de inhibición de crecimiento radial sobre Aspergillus niger y Fusarium roseum. Resultados. Se obtuvieron cinco oximas, siete éteres de oxima, cuatro de ellos nuevos y cuatro nuevos isoxazoles. Las sustancias evaluadas presentaron actividad antifúngica a cantidades de 1,5 mg y 3,0 mg. Conclusiones. Aunque las cicloadiciones 1,3-dipolares permitieron obtener los isoxazoles esperados, se observó que ésta metodología generó una amplia variedad de subproductos lo que disminuyó los rendimientos e hizo difícil la purificación del producto de interés. Cuatro de las sustancias evaluadas presentaron porcentajes de inhibición superiores al 80%...

Synthesis and in vitro assessment of antifungal activity of oximes, oxime ethers and isoxazoles. Objective. To synthesize and carry out a preliminary evaluation of the in vitro antifungal activity of oximes, oxime ethers and isoxazoles. Materials and methods. Oximes were synthesized from aldehydes or ketones with NH2OH.HCl and K2CO3. Oxime ethers were prepared by alkylation of oximes with propargyl bromide or 2-bromobenzyl bromide, using NaOH as base and acetone as solvent. The isoxazoles were obtained by 1,3-dipolar cycloadditions using ceric ammonium nitrate (CAN), chloramine T (CAT) and NaOCl. Products were identified or characterized using nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (MS). Radial growth inhibition assays against Aspergillus niger and Fusarium roseum were carried out. Results. Five oximes, seven oxime ethers, four of them new, and four new isoxazoles were obtained. The assessed substances exhibited antifungal activity in amounts of 1,5 mg and 3,0 mg. Conclusions. Although 1,3-dipolar cycloadditions allowed to obtain the desired isoxazoles, this methodology produced a wide variety of side products that reduced yields and made difficult the purification of the target products. Four of the tested compounds showed inhibition percentages greater than 80%...

Síntese e avaliação “in vitro” da atividade antifúngica de oximas, éteres de oxima e isoxazóis. Objetivo. Sintetizar e realizar a avaliação preliminar da atividade antifúngica in vitro de oximas, éteres de oxima e isoxazóis. Materiais e métodos. As oximas foram sintetizadas a partir de aldeídos ou cetonas com NH2OH.HCl e K2CO3. Os éteres de oxima foram obtidos pela alquilação de oximas com brometo de propargilo ou brometo de 2-bromobenzilo, utilizando NaOH como base e acetona como solvente. Os isoxazóis foram obtidos por cicloadição 1,3-dipolar usando nitrato cérico de amônio (NCA), cloramina-T (CAT) e NaOCl. Os produtos foram identificados e / ou caracterizados por ressonância magnética nuclear (RMN) e espectrometria de massas (EM). Foram realizados testes de inibição sobre o crescimento radial de Aspergillus niger e Fusarium roseum. Resultados. Foram obtidas cinco oximas, sete éteres de oxima, quatro deles novos e quatro novos isoxazóis. As substâncias testadas apresentaram atividade antifúngica em quantidades de 1,5 mg e 3,0 mg. Conclusões. Embora as cicloadições 1,3-dipolares permitiram obter os isoxazóis esperados, observou-se que esta metodologia resultou numa grande variedade de subprodutos que reduziram os rendimentos e tornaram difícil a purificação do produto de interesse. Quatro das substâncias testadas apresentaram porcentagens de inibição acima de 80%...

Contrasts among origins of corn hybrids in relation to their susceptibility to nicosulfuron and isoxaflutole herbicides / Contrastes entre procedências de híbridos de milho em relação à suscetibilidade aos herbicidas nicosulfuron e isoxaflutole

Herbicide selectivity is the basis for successfull weed chemical control in agricultural production, as it is considered as a measurement of the difeerential response of different plant species to a certain herbicide. The objective of this work was to evaluate the effect of the origin of corn hybrid in relation to its susceptibility to the herbicides nicosulfuron and isoxaflutole. The research was conducted in greenhouse conditions and comprised two experiments, being the first one with nicosulfuron (09/09/2005 to 10/24/2005) and another one with isoxaflutole (10/09/04 to 11/10/04). Both experiments were run in a randomized blocks design, in a factorial scheme 33x3 for nicosulfuron and 23x3 for isoxaflutole, with four replicates. The first factor was constituted by corn hybrids and the second one by herbicide rates. After herbicide spraying, shoot dry biomass was evaluated. It was concluded that origins of corn hybrids affects the susceptibility to the herbicides nicosulfuron and isoxaflutole. In average, Balu and Codetec hybrids were the most sensitive to nicosulfuron. For isoxaflutole applied at 120 g ha-1 Balu hybrids were more tolerant than Embrapa hybrids.

A seletividade de herbicidas é a base para o sucesso do controle químico de plantas daninhas na produção agrícola, sendo considerada uma medida da resposta diferencial de diversas espécies de plantas a um determinado herbicida. Objetivou-se neste trabalho avaliar o efeito da procedência de híbridos de milho em relação à suscetibilidade aos herbicidas nicosulfuron e isoxaflutole. O estudo envolveu dois experimentos, um com nicosulfuron no período de 09/09/05 a 24/10/05 e outro com isoxaflutole no período de 09/10/04 a 10/11/04, ambos realizados em casa-de-vegetação. Os experimentos foram conduzidos no delineamento de blocos ao acaso, em arranjo fatorial de 33x3 para o nicosulfuron e 23x3 para o isoxaflutole, com quatro repetições, sendo que o primeiro fator constituído por híbridos de milho e o segundo por dosagens dos herbicidas. Após a aplicação do herbicida, avaliou-se a massa seca de parte aérea das plantas. Existem diferenças de tolerância entre procedências de híbridos de milho em relação à suscetibilidade aos herbicidas nicosulfuron e isoxaflutole. Constatou-se que, em média, as procedências Balu e Coodetec foram mais sensíveis ao nicosulfuron do que as demais procedências. Na dosagem de 120 g ha-1 de isoxaflutole, em média, a procedência Balu mostrou-se mais tolerante que a Embrapa.

Contrasts among origins of corn hybrids in relation to their susceptibility to nicosulfuron and isoxaflutole herbicides / Contrastes entre procedências de híbridos de milho em relação à suscetibilidade aos herbicidas nicosulfuron e isoxaflutole

Herbicide selectivity is the basis for successfull weed chemical control in agricultural production, as it is considered as a measurement of the difeerential response of different plant species to a certain herbicide. The objective of this work was to evaluate the effect of the origin of corn hybrid in relation to its susceptibility to the herbicides nicosulfuron and isoxaflutole. The research was conducted in greenhouse conditions and comprised two experiments, being the first one with nicosulfuron (09/09/2005 to 10/24/2005) and another one with isoxaflutole (10/09/04 to 11/10/04). Both experiments were run in a randomized blocks design, in a factorial scheme 33x3 for nicosulfuron and 23x3 for isoxaflutole, with four replicates. The first factor was constituted by corn hybrids and the second one by herbicide rates. After herbicide spraying, shoot dry biomass was evaluated. It was concluded that origins of corn hybrids affects the susceptibility to the herbicides nicosulfuron and isoxaflutole. In average, Balu and Codetec hybrids were the most sensitive to nicosulfuron. For isoxaflutole applied at 120 g ha-1 Balu hybrids were more tolerant than Embrapa hybrids.

A seletividade de herbicidas é a base para o sucesso do controle químico de plantas daninhas na produção agrícola, sendo considerada uma medida da resposta diferencial de diversas espécies de plantas a um determinado herbicida. Objetivou-se neste trabalho avaliar o efeito da procedência de híbridos de milho em relação à suscetibilidade aos herbicidas nicosulfuron e isoxaflutole. O estudo envolveu dois experimentos, um com nicosulfuron no período de 09/09/05 a 24/10/05 e outro com isoxaflutole no período de 09/10/04 a 10/11/04, ambos realizados em casa-de-vegetação. Os experimentos foram conduzidos no delineamento de blocos ao acaso, em arranjo fatorial de 33x3 para o nicosulfuron e 23x3 para o isoxaflutole, com quatro repetições, sendo que o primeiro fator constituído por híbridos de milho e o segundo por dosagens dos herbicidas. Após a aplicação do herbicida, avaliou-se a massa seca de parte aérea das plantas. Existem diferenças de tolerância entre procedências de híbridos de milho em relação à suscetibilidade aos herbicidas nicosulfuron e isoxaflutole. Constatou-se que, em média, as procedências Balu e Coodetec foram mais sensíveis ao nicosulfuron do que as demais procedências. Na dosagem de 120 g ha-1 de isoxaflutole, em média, a procedência Balu mostrou-se mais tolerante que a Embrapa.