RESUMO
Se describió la síntesis de la 5Ó-androstan-3ß-tetrol-17-onay su acetónico por tratamiento del 9Ó, 11Ó-epoxi-12ß-benzoxiderivado correspondiente con HCIO4 al 70 por ciento. Las estructuras de los productos obtenidos se asignaron empleando RMN-1H y 13C(AU)
Assuntos
Androstanos/síntese química , Análise EspectralRESUMO
Se describió la síntesis de la 5Ó-androstan-3ß-tetrol-17-onay su acetónico por tratamiento del 9Ó, 11Ó-epoxi-12ß-benzoxiderivado correspondiente con HCIO4 al 70 por ciento. Las estructuras de los productos obtenidos se asignaron empleando RMN-1H y 13C
Assuntos
Androstanos/síntese química , Análise EspectralRESUMO
Se describe la síntesis de 5alfa-androst-9alfa-epoxi-3beta, 17beta-dioles 12beta-dioles 12beta-funcionalizados (H,OH,OAc) por reducción (NaBH4) y epoxidación (m-CIPBA) de las 5alfa-androst-9(11(-en-3beta-ol-17-onas correspondientes. Se estudia la reacción de apertura de estos epóxidos con HClO4 70 por ciento en metanol y se corrobora, la importancia del grupo 12beta-OAc en la misma (AU)
Assuntos
Androstanos/síntese química , Compostos de Epóxi/química , Sapogeninas/químicaRESUMO
Se describe la obtención del 5 alfa-androst-9(11)-en-3beta,12beta,12beta-diol-17-ona y su diacetato, intermediarios claves para la síntesis de derivados C-funcionalizados en la serie del androstano. La síntesis se realiza a partir de la delta 9(11)-hecogenina vía reducción del grupo carbonilo, degradación de la cadena lateral hasta la serie del pregnano, formación de la oxima y reordenación de Beckmann de ésta (AU)
Assuntos
Androstanos/síntese química , Sapogeninas/química , Pregnanos/química , Oximas/químicaRESUMO
Se describe la obtención del 5alfa-androst-9(11)-en-3beta,12beta,12beta-diol-17-ona y su diacetato, intermediarios claves para la síntesis de derivados C-funcionalizados en la serie del androstano. La síntesis se realiza a partir de la delta 9(11)-hecogenina vía reducción del grupo carbonilo, degradación de la cadena lateral hasta la serie del pregnano, formación de la oxima y reordenación de Beckmann de ésta
Assuntos
Androstanos/síntese química , Oximas/química , Pregnanos/química , Sapogeninas/químicaRESUMO
Se describe la síntesis de 5alfa-androst-9alfa-epoxi-3beta, 17beta-dioles 12beta-dioles 12beta-funcionalizados (H,OH,OAc) por reducción (NaBH4) y epoxidación (m-CIPBA) de las 5alfa-androst-9(11(-en-3beta-ol-17-onas correspondientes. Se estudia la reacción de apertura de estos epóxidos con HClO4 70 por ciento en metanol y se corrobora, la importancia del grupo 12beta-OAc en la misma
Assuntos
Androstanos/síntese química , Compostos de Epóxi/química , Sapogeninas/químicaRESUMO
Se estudió la reactividad de la 9*, 11*-epoxitigogenina y su 12 ß-acetato con HCLO4 70
y CH3MgI. En la reacción catalizada por ácido, la apertura del anillo oxiránico ocurre solamente si está presente el grupo 12 ß-OAc. Cuando se emplea el ataque nucleofílico directo (CH3MgI), la apertura del epóxido no tiene lugar, aun en presencia de este grupo. En este caso, sin embargo, puede ocurrir la apertura del anillo F del sistema espirocetálico
Assuntos
Éteres Cíclicos/síntese química , Percloratos , Magnésio , EsteroidesRESUMO
Los procedimientos descritos en la literatura para el aislamiento de los fitosteroles contenidos en la fracciòn de aceite de la cera de caña de azúcar presentan diferentes desventajas técnicas que dificultan su aplicaciòn industrial. El proceso que se describe, empleando la precipitación de las sales de sodio obtenidas de la saponificaciòn de los ésteres presentes por cambio de solvente, permite aislar una mezcla de fitosteroles capaz de ser transformada en androstendiona (AD) y androstandiendiona (ADD). Al mismo tiempo, es posible regenerar la mezcla de ácidos grasos de sus sales y utilizarlas, en particular, en la alimentaciòn avícola
Assuntos
Fitosteróis/isolamento & purificação , Óleos de Plantas , Carboidratos/análiseRESUMO
Los procedimientos descritos en la literatura para el aislamiento de los fitosteroles contenidos en la fracciòn de aceite de la cera de caña de azúcar presentan diferentes desventajas técnicas que dificultan su aplicaciòn industrial. El proceso que se describe, empleando la precipitación de las sales de sodio obtenidas de la saponificaciòn de los ésteres presentes por cambio de solvente, permite aislar una mezcla de fitosteroles capaz de ser transformada en androstendiona (AD) y androstandiendiona (ADD). Al mismo tiempo, es posible regenerar la mezcla de ácidos grasos de sus sales y utilizarlas, en particular, en la alimentaciòn avícola
Assuntos
Carboidratos/análise , Fitosteróis/isolamento & purificação , Óleos de PlantasRESUMO
Se estudió la reactividad de la 9*, 11*-epoxitigogenina y su 12 ß-acetato con HCLO4 70 % y CH3MgI. En la reacción catalizada por ácido, la apertura del anillo oxiránico ocurre solamente si está presente el grupo 12 ß-OAc. Cuando se emplea el ataque nucleofílico directo (CH3MgI), la apertura del epóxido no tiene lugar, aun en presencia de este grupo. En este caso, sin embargo, puede ocurrir la apertura del anillo F del sistema espirocetálico