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Angew Chem Int Ed Engl ; 58(30): 10110-10113, 2019 07 22.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-30887693

RESUMO

The synthesis of (-)-salinosporamide A, a proteasome inhibitor, is described. The synthesis highlights the assembly of a densely decorated pyrrolidinone core via an aza-Payne/hydroamination sequence. Central to the success of the synthesis is a late-stage C-H insertion reaction to functionalize a sterically encumbered secondary carbon. The latter functionalization leads to an enabling transformation where most of the prototypical strategies failed.


Assuntos
Lactonas/síntese química , Pirróis/síntese química , Estrutura Molecular , Inibidores de Proteassoma
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