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J Org Chem ; 67(23): 8258-60, 2002 Nov 15.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-12423165

RESUMO

Treatment of homoadenosine [9-(5-deoxy-beta-D-ribo-hexofuranosyl)adenine] with thionyl chloride and pyridine in acetonitrile gave 6'-chloro-6'-deoxyhomoadenosine, which underwent nucleophilic displacement with L-cysteine or L-homocysteine to give homologated analogues of S-adenosyl-L-homocysteine. Each amino acid in aqueous sodium hydroxide at 60 degrees C gave excellent conversion from the chloronucleoside, and adsorption on Amberlite XAD-4 resin provided more convenient isolation than prior methods. Weak binding of these non-hydrolyzed analogues to S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase was observed.


Assuntos
Cisteína/síntese química , Cisteína/farmacologia , Inibidores Enzimáticos/síntese química , Homocisteína/síntese química , Homocisteína/farmacologia , Hidrolases/antagonistas & inibidores , Adenosil-Homocisteinase , Cisteína/análogos & derivados , Homocisteína/análogos & derivados , Humanos , Hidrolases/metabolismo , Cinética , Placenta/enzimologia , Ligação Proteica , S-Adenosilmetionina/análogos & derivados
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