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Graphene Oxide Promotes Site-Selective Allylic Alkylation of Thiophenes with Alcohols.
Favaretto, Laura; An, Juzeng; Sambo, Marco; De Nisi, Assunta; Bettini, Cristian; Melucci, Manuela; Kovtun, Alessandro; Liscio, Andrea; Palermo, Vincenzo; Bottoni, Andrea; Zerbetto, Francesco; Calvaresi, Matteo; Bandini, Marco.
Affiliation
  • Favaretto L; Istituto per la Sintesi Organica e Fotoreattività (ISOF) - CNR , via Gobetti 101 , 40129 Bologna , Italy.
  • An J; Dipartimento di Chimica "G. Ciamician" , Alma Mater Studiorum - Università di Bologna , via Selmi 2 , 40126 Bologna , Italy.
  • Sambo M; Dipartimento di Chimica "G. Ciamician" , Alma Mater Studiorum - Università di Bologna , via Selmi 2 , 40126 Bologna , Italy.
  • De Nisi A; Dipartimento di Chimica "G. Ciamician" , Alma Mater Studiorum - Università di Bologna , via Selmi 2 , 40126 Bologna , Italy.
  • Bettini C; Istituto per la Sintesi Organica e Fotoreattività (ISOF) - CNR , via Gobetti 101 , 40129 Bologna , Italy.
  • Melucci M; Istituto per la Sintesi Organica e Fotoreattività (ISOF) - CNR , via Gobetti 101 , 40129 Bologna , Italy.
  • Kovtun A; Istituto per la Sintesi Organica e Fotoreattività (ISOF) - CNR , via Gobetti 101 , 40129 Bologna , Italy.
  • Liscio A; Istituto per la Sintesi Organica e Fotoreattività (ISOF) - CNR , via Gobetti 101 , 40129 Bologna , Italy.
  • Palermo V; Istituto per la Microelettronica e Microsistemi (IMM) - CNR , via del Fosso del Cavaliere 100 , 00133 Rome , Italy.
  • Bottoni A; Istituto per la Sintesi Organica e Fotoreattività (ISOF) - CNR , via Gobetti 101 , 40129 Bologna , Italy.
  • Zerbetto F; Dipartimento di Chimica "G. Ciamician" , Alma Mater Studiorum - Università di Bologna , via Selmi 2 , 40126 Bologna , Italy.
  • Calvaresi M; Dipartimento di Chimica "G. Ciamician" , Alma Mater Studiorum - Università di Bologna , via Selmi 2 , 40126 Bologna , Italy.
  • Bandini M; Dipartimento di Chimica "G. Ciamician" , Alma Mater Studiorum - Università di Bologna , via Selmi 2 , 40126 Bologna , Italy.
Org Lett ; 20(12): 3705-3709, 2018 06 15.
Article in En | MEDLINE | ID: mdl-29863889
The graphene oxide (GO) assisted allylic alkylation of thiophenes with alcohols is presented. Mild reaction conditions and a low GO loading enabled the isolation of a range of densely functionalized thienyl and bithienyl compounds in moderate to high yields (up to 90%). The cooperative action of the Brønsted acidity, epoxide moieties, and π-surface of the 2D-promoter is highlighted as crucial in the reaction course of the present Friedel-Crafts-type protocol.
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Full text: 1 Collection: 01-internacional Database: MEDLINE Language: En Journal: Org Lett Journal subject: BIOQUIMICA Year: 2018 Document type: Article Affiliation country: Italia Country of publication: Estados Unidos
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