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Potential of synthetic chalcone derivatives to prevent marine biofouling.
Almeida, J R; Moreira, J; Pereira, D; Pereira, S; Antunes, J; Palmeira, A; Vasconcelos, V; Pinto, M; Correia-da-Silva, M; Cidade, H.
Affiliation
  • Almeida JR; Centro Interdisciplinar de Investigação Marinha e Ambiental (CIIMAR), Universidade do Porto, Terminal de Cruzeiros do Porto de Leixões, Av. General Norton de Matos s/n, 4450-208 Matosinhos, Portugal.
  • Moreira J; Laboratório de Química Orgânica e Farmacêutica, Departamento de Ciências Químicas, Faculdade de Farmácia, Universidade do Porto, Rua de Jorge Viterbo Ferreira 228, 4050-313 Porto, Portugal.
  • Pereira D; Laboratório de Química Orgânica e Farmacêutica, Departamento de Ciências Químicas, Faculdade de Farmácia, Universidade do Porto, Rua de Jorge Viterbo Ferreira 228, 4050-313 Porto, Portugal.
  • Pereira S; Centro Interdisciplinar de Investigação Marinha e Ambiental (CIIMAR), Universidade do Porto, Terminal de Cruzeiros do Porto de Leixões, Av. General Norton de Matos s/n, 4450-208 Matosinhos, Portugal.
  • Antunes J; Centro Interdisciplinar de Investigação Marinha e Ambiental (CIIMAR), Universidade do Porto, Terminal de Cruzeiros do Porto de Leixões, Av. General Norton de Matos s/n, 4450-208 Matosinhos, Portugal; Departamento de Biologia, Faculdade de Ciências, Universidade do Porto, Rua do Campo Alegre, P 4069-
  • Palmeira A; Centro Interdisciplinar de Investigação Marinha e Ambiental (CIIMAR), Universidade do Porto, Terminal de Cruzeiros do Porto de Leixões, Av. General Norton de Matos s/n, 4450-208 Matosinhos, Portugal; Laboratório de Química Orgânica e Farmacêutica, Departamento de Ciências Químicas, Faculdade de Farm
  • Vasconcelos V; Centro Interdisciplinar de Investigação Marinha e Ambiental (CIIMAR), Universidade do Porto, Terminal de Cruzeiros do Porto de Leixões, Av. General Norton de Matos s/n, 4450-208 Matosinhos, Portugal; Departamento de Biologia, Faculdade de Ciências, Universidade do Porto, Rua do Campo Alegre, P 4069-
  • Pinto M; Centro Interdisciplinar de Investigação Marinha e Ambiental (CIIMAR), Universidade do Porto, Terminal de Cruzeiros do Porto de Leixões, Av. General Norton de Matos s/n, 4450-208 Matosinhos, Portugal; Laboratório de Química Orgânica e Farmacêutica, Departamento de Ciências Químicas, Faculdade de Farm
  • Correia-da-Silva M; Centro Interdisciplinar de Investigação Marinha e Ambiental (CIIMAR), Universidade do Porto, Terminal de Cruzeiros do Porto de Leixões, Av. General Norton de Matos s/n, 4450-208 Matosinhos, Portugal; Laboratório de Química Orgânica e Farmacêutica, Departamento de Ciências Químicas, Faculdade de Farm
  • Cidade H; Centro Interdisciplinar de Investigação Marinha e Ambiental (CIIMAR), Universidade do Porto, Terminal de Cruzeiros do Porto de Leixões, Av. General Norton de Matos s/n, 4450-208 Matosinhos, Portugal; Laboratório de Química Orgânica e Farmacêutica, Departamento de Ciências Químicas, Faculdade de Farm
Sci Total Environ ; 643: 98-106, 2018 Dec 01.
Article in En | MEDLINE | ID: mdl-29936172
Biofouling represents a major economic, environmental and health concern for which new eco-friendly solutions are needed. International legislation has restricted the use of biocidal-based antifouling coatings, and increasing efforts have been applied in the search for environmentally friendly antifouling agents. This research work deals with the assessment of the interest of a series of synthetic chalcone derivatives for antifouling applications. Sixteen chalcone derivatives were synthesized with moderate yields (38-85%). Antifouling bioactivity of these compounds was assessed at different levels of biological organization using both anti-macrofouling and anti-microfouling bioassays, namely an anti-settlement assay using mussel (Mytilus galloprovincialis) larvae, as well as marine bacteria and microalgal biofilms growth inhibition bioassays. Results showed that three compounds (11, 12, and 16) were particularly active against the settlement of mussel larvae (EC50 7.24-34.63 µM), being compounds 12 and 16 also able to inhibit the growth of microfouling species (EC50 4.09-20.31 µM). Moreover, the most potent compounds 12 and 16 were found to be non-toxic to the non-target species Artemia salina (<10% mortality at 25 µM). A quantitative structure-activity relationship model predicted that descriptors describing the ability of molecules to form hydrogen bonds and encoding the shape, branching ratio and constitutional diversity of the molecule were implied in the antifouling activity against the settlement of mussel larvae. This work elucidates for the first time the relevance of synthesizing chalcone derivatives to generate new non-toxic products to prevent marine biofouling.
Key words

Full text: 1 Collection: 01-internacional Database: MEDLINE Type of study: Prognostic_studies Language: En Journal: Sci Total Environ Year: 2018 Document type: Article Affiliation country: Portugal Country of publication: Netherlands

Full text: 1 Collection: 01-internacional Database: MEDLINE Type of study: Prognostic_studies Language: En Journal: Sci Total Environ Year: 2018 Document type: Article Affiliation country: Portugal Country of publication: Netherlands