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Structural Characterization and Biological Evaluation of 18-Nor-ent-labdane Diterpenoids from Grazielia gaudichaudeana.
Balbinot, Rodolfo B; de Oliveira, Josiane A M; Bernardi, Darlon I; Melo, Ulisses Z; Zanqueta, Érica B; Endo, Eliana H; Ribeiro, Fabianne M; Volpato, Hélito; Figueiredo, Mariana C; Back, Davi F; Basso, Ernani A; Ruiz, Ana L T G; de Carvalho, João E; Foglio, Mary Ann; Prado Filho, Benedito D; Nakamura, Tania U; Nakamura, Celso V; do Carmo, Marta R B; Sarragiotto, Maria H; Baldoqui, Debora C.
Affiliation
  • Balbinot RB; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900, Maringá, Paraná, Brazil.
  • de Oliveira JAM; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900, Maringá, Paraná, Brazil.
  • Bernardi DI; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900, Maringá, Paraná, Brazil.
  • Melo UZ; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900, Maringá, Paraná, Brazil.
  • Zanqueta ÉB; Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900 Maringá, Paraná, Brazil.
  • Endo EH; Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900 Maringá, Paraná, Brazil.
  • Ribeiro FM; Programa de Pós-Graduação em Ciências Biológicas, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900, Maringá, Paraná, Brazil.
  • Volpato H; Programa de Pós-Graduação em Ciências Biológicas, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900, Maringá, Paraná, Brazil.
  • Figueiredo MC; Centro Pluridisciplinar de Pesquisas Químicas, Biológicas e Agrícolas (CPQBA), Universidade Estadual de Campinas, 13083-970 Campinas, São Paulo, Brazil.
  • Back DF; Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, Caixa Postal 5031, 97105-970, Santa Maria, Rio Grande do Sul, Brazil.
  • Basso EA; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900, Maringá, Paraná, Brazil.
  • Ruiz ALTG; Centro Pluridisciplinar de Pesquisas Químicas, Biológicas e Agrícolas (CPQBA), Universidade Estadual de Campinas, 13083-970 Campinas, São Paulo, Brazil.
  • de Carvalho JE; Centro Pluridisciplinar de Pesquisas Químicas, Biológicas e Agrícolas (CPQBA), Universidade Estadual de Campinas, 13083-970 Campinas, São Paulo, Brazil.
  • Foglio MA; Centro Pluridisciplinar de Pesquisas Químicas, Biológicas e Agrícolas (CPQBA), Universidade Estadual de Campinas, 13083-970 Campinas, São Paulo, Brazil.
  • Prado Filho BD; Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900 Maringá, Paraná, Brazil.
  • Nakamura TU; Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900 Maringá, Paraná, Brazil.
  • Nakamura CV; Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900 Maringá, Paraná, Brazil.
  • do Carmo MRB; Programa de Pós-Graduação em Ciências Biológicas, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900, Maringá, Paraná, Brazil.
  • Sarragiotto MH; Departamento de Biologia Geral, Universidade Estadual de Ponta Grossa, Av. Carlos Cavalcanti, 4748, 84030-910, Ponta Grossa, Paraná, Brazil.
  • Baldoqui DC; Departamento de Química, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900, Maringá, Paraná, Brazil.
Chem Biodivers ; 16(5): e1800644, 2019 May.
Article in En | MEDLINE | ID: mdl-30843651
ABSTRACT
The phytochemical investigation of Grazielia gaudichaudeana aerial parts yielded 15 compounds, including diterpenes, triterpenes, sterols and flavonoids. With exception to ent-kaurenoic acid diterpenes, the compounds isolated are being described for the first time in this species. Some unusual 1 H-NMR chemical shifts of 18-nor-ent-labdane (7-9) led us carry out a conformational analysis by theoretical calculations in order to support the experimental data. Moreover, due to the limitation of studies focused on pharmacological potential of Grazielia gaudichaudeana, the present study was carried out to investigate the antioxidant, antiproliferative, antiviral, antileishmanial and antimicrobial activities from the extract, fractions and isolated compounds obtained from this species. Ethyl acetate fraction showed significant activity in the antiproliferative assay, with GI50 range of 3.9 to 27.2 µg mL-1 . Dichloromethane fraction, rich in diterpenoids, inhibited all human tumor cell lines tested, and the nor-labdane 7 showed potent cytotoxic activity against glioma and ovary cancer cell lines.
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Full text: 1 Collection: 01-internacional Database: MEDLINE Main subject: Asteraceae / Diterpenes Limits: Humans Language: En Journal: Chem Biodivers Journal subject: BIOQUIMICA / QUIMICA Year: 2019 Document type: Article Affiliation country: Brazil
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