Estudio estructural y supramolecular del ácido 2-E-((4-hidroxifenil) diazenil) benzoico / Structural and supramolecular study of 2- E -((4-hy-droxyphenyl) diazenyl) benzoic acid / Estudo estrutural e supramolecular do composto ácido 2- E -((4-hidroxifenil) diazenil) benzoico

RESUMEN

Resumen La estructura cristalina del compuesto ácido 2-E-((4-hidroxifenil) diazenil) benzoico se resolvió por medio del método de fase intrínseca usando datos de difracción de rayos X de monocristal, encontrando que la molécula cristaliza en el sistema cristalino ortorrómbico con grupo espacial Pbca. Dentro de su celda unidad hay cuatro moléculas por unidad asimétrica que son confórmeros moleculares. Estos confórmeros forman hélices beta a lo largo de la dirección [010]. A partir de los datos estructurales se realizó el cálculo de superficies de Hirshfeld determinando, a partir de ellas, sus correspondientes diagramas de huellas dactilares bidimensionales, lo que permitió estudiar las interacciones intermoleculares que más contribuyen al empaquetamiento cristalino. Así, se pudo determinar que la principal contribución a la superficie general está dada por los contactos H•••H (34,8%), seguida de interacciones O•••H/ H•••O (27%) y C•••H/H•••C (18,6%). También fueron calculadas las redes energéticas de interacción con un nivel de teoría DFT/B3LYP/6-31G(d,p), permitiendo cuantificar los valores de cada componente que aportan a la energía total, siendo las interacciones de dispersión (-57,5 kJ/mol) las que más contribuyen en la formación del empaquetamiento cristalino para este compuesto.

ABSTRACT

Abstract The crystalline structure of 2-E-((4-hydroxyphenyl) diazenil) benzoic acid compound was solved by intrinsic phase method using single-crystal X-ray diffraction data. The molecule crystallizes in the orthorhombic Pbca space group. in the unit cell four molecular conformers of the compound per asymmetric unit are observed, which are forming beta helix arrangement along [010] direction. Hirshfeld surface calculation was performed to determine the intermolecular interactions that contribute to the crystal packing. it was possible to observe that the main contribution to the general surface is given by the contacts H ••• H (34.8%), followed by interactions O ••• H/H ••• O (27%) and C ••• H/H ••• C (18.6%). The energy interaction networks were calculated at a DFT/B3LYP/6-31G(d,p) level, allowing to quantify the high participation of dispersion interactions (-57.5 kJ/mol) in the formation of crystal packing.

RESUMO

Resumo A estrutura cristalina do composto ácido 2-E-((4-hidroxifenil) diazenil) benzóico foi resolvida pelo método da fase intrínseca usando dados de difração de raios X de cristal único, constatando que a molécula cristaliza no sistema cristalino ortorrômbico com grupo espacial Pbca. Dentro de sua cela unitária, existem quatro moléculas por unidade assimétrica, que são isômeros moleculares. Esses isômeros formam hélices beta na direção [010]. A partir dos dados estruturais, foi realizado o cálculo das superfícies de Hirshfeld determinando a partir delas seus respetivos diagramas bidimensionais das impressões digitais, o que permitiu estudar as interações intermoleculares que mais contribuem para o empacotamento cristalino. Assim, foi determinado que a principal contribuição para a superfície geral é dada pelos contatos H ••• H (34,8%), seguidos pelas interações O ••• H / H••• O (27%) e C ••• H / H ••• C (18,6%). Também foram calculadas as redes de energia de interação com um nível de teoria DFT/B3LYP/6-31G(d,p), permitindo quantificar a alta participação de interações de dispersão (-57,5 kJ / mol) na formação do empacotamento cristalino para este composto.