Production of 2-phenylethanol in the biotransformation of cinnamyl alcohol by the plant pathogenic fungus Colletotrichum acutatum / Producción de 2-feniletanol en la biotransformación de alcohol cinamílico mediante el hongo fitopatogénico Colletotrichum acutatum

ABSTRACT

Biocatalytic processes may offer a cheaper alternative to natural production of flavours. The biotransformation of cinnamyl alcohol is investigated using the plant pathogenic fungus Colletotrichum acutatum as a biocatalyst. Results show that substrate is converted to 3-phenyl-1-propanol, 1-phenyl-1,3- propanediol, 2-phenylethanol, 1-phenyl-1,2-ethanediol, 3-phenyl propyl acetate, and hydrocinnamic acid. The structures of the metabolic products are elucidated on the basis of their spectral data. 2-phenylethanol has a sweet, floral odor and a wide variety of applications, especially, for the perfume and food industries. A time-course experiment demonstrates that 2-phenylethanol appeared after 120 hours, reaching almost 8% of relative abundance. Additionally, the influence that the culture broth has on the conversion capacity is investigated. It has been discovered that cinnamyl alcohol is converted faster when the substrate is incorporated in a Sabouraud medium; under this condition, 2-phenylethanol is the most common product after 288 hours reaching about 90% of the relative abundance. Biotransformation of cinnamyl alcohol using C. acutatum in a Sabouraud medium can offer a simple and efficient way to obtain 2-phenylethanol with high yield.

RESUMEN

Los procesos biocatalíticos pueden ofrecer una alternativa económica para la producción natural de sabores. La biotransformación de alcohol cinamílico es investigada usando el hongo fitopatógeno Colletotrichum acutatum como biocatalizador. Los resultados muestran que el sustrato es convertido en 3-fenil-1-propanol, 1-fenil-1,3-propanodiol, 2-feniletanol, 1-fenil-1,2-etanodiol, 3-fenil propil acetato, y ácido hidrocinámico. Las estructuras de los productos metabólicos son elucidados con base en la información espectroscópica. El 2-feniletanol tiene un olor floral suave y una variedad de aplicaciones, especialmente, en perfumería y alimentos. Un estudio en el curso del tiempo demuestra que el 2-feniletanol aparece después de 120 horas y alcanza casi 8% de la abundancia relativa. Adicionalmente, se investiga la influencia del medio de cultivo en la capacidad de conversión. Se encuentra que el alcohol cinamílico es convertido más rápido cuando el sustrato es incorporado en medio Sabouraud; bajo esta condición, el 2-feniletanol es el producto mayoritario después de 288 horas alcanzando cerca del 90% de la abundancia relativa. La biotransformación de alcohol cinamílico mediante C. acutatum en medio Sabouraud puede ofrecer una alternativa simple y eficiente de obtener 2-feniletanol con alto rendimiento.