Synthesis of the C(1)-C(18) segment of lophotoxin and pukalide. Control of 2-alkenylfuran (E/Z)-configuration.

Wipf, Peter; Soth, Michael J

Wipf, Peter; Soth, Michael J.

Afiliación

Wipf P; Department of Chemistry, University of Pittsburgh, Pennsylvania 15260, USA. pwipf+@pitt.edu

Org Lett ; 4(10): 1787-90, 2002 May 16.

Article en En | MEDLINE | ID: mdl-12000299

ABSTRACT

ABSTRACT

[reaction see text] The convergent synthesis of the fully functionalized C(1)-C(18) segment 24 of the furanocembranes lophotoxin and pukalide was accomplished in 11 steps and 10% overall yield. The key step was a stereoselective conversion of alkynoate 21 to trimethylsilyl 2-alkenylfuran 22.

Asunto(s)

Venenos de Cnidarios/síntesis química; Compuestos Epoxi/síntesis química; Furanos/síntesis química; Antagonistas Nicotínicos/síntesis química; Terpenos/síntesis química; Venenos de Cnidarios/química; Ciclización; Compuestos Epoxi/química; Furanos/química; Espectroscopía de Resonancia Magnética; Conformación Molecular; Antagonistas Nicotínicos/química; Receptores Nicotínicos/efectos de los fármacos; Estereoisomerismo; Terpenos/química

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Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Terpenos / Venenos de Cnidarios / Antagonistas Nicotínicos / Compuestos Epoxi / Furanos Idioma: En Revista: Org Lett Asunto de la revista: BIOQUIMICA Año: 2002 Tipo del documento: Article País de afiliación: Estados Unidos Pais de publicación: EEUU / ESTADOS UNIDOS / ESTADOS UNIDOS DA AMERICA / EUA / UNITED STATES / UNITED STATES OF AMERICA / US / USA

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