Synthesis of tri-O-acetyl-D-allal from levoglucosenone.

Giordano, Enrique D V; Frinchaboy, Agustina; Suárez, Alejandra G; Spanevello, Rolando A

Giordano, Enrique D V; Frinchaboy, Agustina; Suárez, Alejandra G; Spanevello, Rolando A.

Afiliación

Giordano ED; Instituto de Química Rosario, Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas, Universidad Nacional de Rosario, CONICET Suipacha 531, S2002LRK Rosario, Argentina.

Org Lett ; 14(17): 4602-5, 2012 Sep 07.

Article en En | MEDLINE | ID: mdl-22920651

ABSTRACT

ABSTRACT

Tri-O-acetyl-D-allal has been enantiospecifically synthesized in six steps from levoglucosenone in 55% overall yield. A key step in the synthesis is the anhydro bridge ring-opening with concomitant formation of a 1,3-oxathiolane-2-thione ring.

Asunto(s)

Compuestos Bicíclicos Heterocíclicos con Puentes/química; Glucosa/análogos & derivados; Glucosa/química; Espectroscopía de Resonancia Magnética; Estructura Molecular

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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Asunto principal: Compuestos Bicíclicos Heterocíclicos con Puentes / Glucosa Idioma: En Revista: Org Lett Asunto de la revista: BIOQUIMICA Año: 2012 Tipo del documento: Article País de afiliación: Argentina Pais de publicación: EEUU / ESTADOS UNIDOS / ESTADOS UNIDOS DA AMERICA / EUA / UNITED STATES / UNITED STATES OF AMERICA / US / USA

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