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Alkoxyallene-ynes: Selective Preparation of Bicyclo[5.3.0] Ring Systems Including a δ-Alkoxy Cyclopentadienone.
Tap, Aurélien; Lecourt, Camille; Dhambri, Sabrina; Arnould, Mathieu; Galvani, Gilles; Nguyen, Van Buu Olivier; Jouanneau, Morgan; Férézou, Jean-Pierre; Ardisson, Janick; Lannou, Marie-Isabelle; Sorin, Geoffroy.
Afiliación
  • Tap A; Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
  • Lecourt C; Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
  • Dhambri S; Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
  • Arnould M; Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
  • Galvani G; Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
  • Nguyen VB; Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
  • Jouanneau M; Laboratoire de Chimie des Procédés et Substances Naturelles, ICMMO (CNRS UMR 8182), Université Paris-Sud, Bâtiment 410, 91405, Orsay Cedex, France.
  • Férézou JP; Laboratoire de Chimie des Procédés et Substances Naturelles, ICMMO (CNRS UMR 8182), Université Paris-Sud, Bâtiment 410, 91405, Orsay Cedex, France.
  • Ardisson J; Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France.
  • Lannou MI; Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France. marie-isabelle.lannou@parisdescartes.fr.
  • Sorin G; Faculté des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques, Unité CNRS UMR 8638 COMÈTE, Paris Descartes University, Sorbonne Paris Cité, 4 avenue de l'observatoire, 75270, Paris cedex 06, France. geoffroy.sorin@parisdescartes.fr.
Chemistry ; 22(14): 4938-44, 2016 Mar 24.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-26895545
ABSTRACT
The development of an intramolecular rhodium(I)-catalyzed Pauson-Khand reaction of alkoxyallene-ynes with a proximal alkoxy group is reported. This reaction, in the presence of a [Rh(cycloocta-1,5-diene)Cl]2/propane-1,3-diylbis(diphenylphosphane) system under a CO atmosphere, constitutes a powerful tool for selectively accessing carbo- and heterobicyclo[5.3.0] frameworks featuring an enol ether moiety. Through this procedure, a straightforward access to guaiane skeletons with a tertiary hydroxy group at the C10 position was achieved.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Idioma: En Revista: Chemistry Asunto de la revista: QUIMICA Año: 2016 Tipo del documento: Article País de afiliación: Francia
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