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Synthesis, Conformational Analysis, and Complexation Study of an Iminosugar-Aza-Crown, a Sweet Chiral Cyclam Analog.
Bordes, Alexandra; Poveda, Ana; Troadec, Thibault; Franconetti, Antonio; Ardá, Ana; Perrin, Flavie; Ménand, Mickaël; Sollogoub, Matthieu; Guillard, Jerôme; Désiré, Jérôme; Tripier, Raphaël; Jiménez-Barbero, Jesús; Blériot, Yves.
Afiliación
  • Bordes A; Université de Poitiers, IC2MP, UMR CNRS 7285, Equipe "Synthèse Organique", Groupe Glycochimie 4 rue Michel Brunet, 86073 Poitiers cedex 9, France.
  • Poveda A; CIC bioGUNE, Parque Tecnológico de Bizkaia, Edif. 801A-1°, Derio-Bizkaia 48160, Spain.
  • Troadec T; Universite de Brest, UMR-CNRS 6521 CEMCA, 6 Avenue Victor le Gorgeu, 29200 Brest, France.
  • Franconetti A; CIC bioGUNE, Parque Tecnológico de Bizkaia, Edif. 801A-1°, Derio-Bizkaia 48160, Spain.
  • Ardá A; CIC bioGUNE, Parque Tecnológico de Bizkaia, Edif. 801A-1°, Derio-Bizkaia 48160, Spain.
  • Perrin F; Université de Poitiers, IC2MP, UMR CNRS 7285, Equipe "Synthèse Organique", Groupe Glycochimie 4 rue Michel Brunet, 86073 Poitiers cedex 9, France.
  • Ménand M; Sorbonne Université, CNRS, Institut Parisien de Chimie Moléculaire, UMR 8232, 4 place Jussieu, 75005 Paris, France.
  • Sollogoub M; Sorbonne Université, CNRS, Institut Parisien de Chimie Moléculaire, UMR 8232, 4 place Jussieu, 75005 Paris, France.
  • Guillard J; Université de Poitiers, IC2MP, UMR CNRS 7285, Equipe "Synthèse Organique", Groupe Glycochimie 4 rue Michel Brunet, 86073 Poitiers cedex 9, France.
  • Désiré J; Université de Poitiers, IC2MP, UMR CNRS 7285, Equipe "Synthèse Organique", Groupe Glycochimie 4 rue Michel Brunet, 86073 Poitiers cedex 9, France.
  • Tripier R; Universite de Brest, UMR-CNRS 6521 CEMCA, 6 Avenue Victor le Gorgeu, 29200 Brest, France.
  • Jiménez-Barbero J; CIC bioGUNE, Parque Tecnológico de Bizkaia, Edif. 801A-1°, Derio-Bizkaia 48160, Spain.
  • Blériot Y; IKERBASQUE, Basque Foundation for Science, 48009 Bilbao, Spain.
Org Lett ; 22(6): 2344-2349, 2020 03 20.
Article en En | MEDLINE | ID: mdl-32153195
ABSTRACT
A new family of chiral C2 symmetric tetraazamacrocycles, coined ISAC for IminoSugar Aza-Crown, incorporating two iminosugars adopting a 4C1 conformation is disclosed. Multinuclear NMR experiments on the corresponding Cd2+ complex show that the ISAC is a strong chelator in water and its tetramine cavity adopts a conformation similar to that of the parent Cd-cyclam complex. Similar behavior is observed with Cu2+ in solution, with enhanced stability compared to the Cu-cyclam complex.
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Texto completo: 1 Colección: 01-internacional Base de datos: MEDLINE Idioma: En Revista: Org Lett Asunto de la revista: BIOQUIMICA Año: 2020 Tipo del documento: Article País de afiliación: Francia
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