Carboidratos como matéria-prima para a preparação de substratos quirais: aplicações em catálise enantiosseletiva e processos diastereosseletivos / Carbohydrates as starting materials for the preparation of chiral substrates: applications in enantioselective and diastereoselective processes

RESUMO

O presente trabalho descreve o uso de carboidratos como materiais de partida para a preparação de catalisadores quirais e também de substratos quirais. Primeiramente estudos envolvendo a aplicação de amino álcoois derivados de carboidratos na arilação assimétrica de aldeídos, usando ácidos arilborônicos como fontes de grupos arila transferíveis, revelaram que um ligante preparado a partir da D-xilose mostrou-se bastante eficiente e conduziu aos produtos em excelentes rendimentos e altos excessos enantioméricos. Posteriormente a arilação de aldeídos derivados de carboidratos é descrita. Em alguns casos diastereosseletividades maiores que 201 foram observadas e a metodologia foi aplicada a síntese total da 7-epi-goniofufurona e análogos

ABSTRACT

The work described herein is centered on the use of carbohydrates as starting materials for the synthesis of chiral ligands and chiral sugar-derivatives. Initially, chiral amino alcohols were studied as ligands for the asymmetric arylation of aldehydes using aryl boronic acids as the source of transferable aryl groups. We found that a chiral ligand derived from D-xylose was very efficient and the desired products were obtained in excellent yields and enantiomeric excesses. In addition, the arylation of sugar-based aldehydes was also studied. In many cases, excellent diastereoselectivities of >201 were achieved and the methodology was employed in the total synthesis of 7-epi-goniofufurone and analogues