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Estudo da labilidade da ligaçäo aminoacil-e peptidil-tesina: importância para a metodologia da síntese peptídica em fase sólida / Study of the lability of binding aminoacyl-e peptidil-resin: importance for the methodologies of peptide synthesis in solid phase
Säo Paulo; s.n; 2000. 130 p. ilus, tab.
Tese em Português | LILACS | ID: lil-272607
Biblioteca responsável: BR1.2
Localização: BR1.2; 5927
RESUMO
Propusemos neste projeto, a investigação dos fatores que afetam a labilidade da ligação aminoacil- ou peptidil-resina e a implicação destes resultados para a metodologia dá síntese peptídica em fase sólida. Esta labilidade foi testada frente a diferentes condições ácidas abaixo listadas e existentes em etapas, algum modo, necessários para se sintetizar e caracterizar apropriadamente um peptídeo 1) Estudo da hidrólise ácida de aminoacil- e peptidil-resina. A importância deste estudo relaciona-se com a necessidade de o teor do aminoácido ligado à resina para o planejamento da escala de síntese. Também é importante no sentido de, em algumas situações, poder-se monitorar o andamento da síntese ao quantificar a proporçäo existente entre o aminoácido carboxi-terminal e os subseqüentes, durante o crescimento da cadeia peptídica. Diversos fatores foram avaliados nos levando às seguintes

conclusões:

a) a eficiência da hidrólise não foi afetada pelo tipo de frasco, do teor de aminoácidos e de procedência da resina. b)a melhor proporção encontrada entre HCl 12 N e ácido propiônico foi de 11 (v/v). c)a velocidade de hidrólise foi dependente tanto da resina quanto ao aminoácido a ela ligado. Em uma aminoaci-resina, a ordem decrescente de estabilidade foi Phe> Val>Gly e entre as resinas, BAR > MBAR@ PAMR> CMR. A130§C, o menor r o maior tempo de hidrólise foi de 15 horas (Gly-CRM) e 100h (Phe-BAR).Estes resultados contradizem citações da literatura que propõe tempos bem menores de hidrólise para clivagem integral destes aminoacil-resinas. D) O aumento da temperatura de hidrólise, conforme o esperado, observando-se um tempo mínimo para 160§C acelerou o processo e um tempo mínimo de 6 h e um máximo de 30h para aminoacil;-resinas acima mencionadas. e) O efeito da acilação do grupamento amínico da aminoacil-resina, tanto pela reação de acetiiação quanto pela incorporação de um segundo aminoácido, faz com que o tempo de hidrólise se reduza em comparação ao da aminoacil-resina de partida. O menor e o maior tempo de hidrólise a l6O§C, no caso dos dipeptídeos, foram de O,5 e 25 h para Ala-Gly-CMR e Ala-Phe-BAR, respectivamente. f) Quantificou-se também o tempo necessário para se romper a ligação peptídica dos segmentos Ala-Gly, Ala-Val e Ala-Phe, obtendo-se valores de cerca de 2 h e 45 mín, para temperaturas de hidrólise de 130 e l6O§C, respectivamente. Estes tempos foram independentes da resina empregada e do aminoácido ligado à resina...(au)
Assuntos
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Coleções: Bases de dados internacionais Base de dados: LILACS Assunto principal: Biossíntese Peptídica / Hidrólise Idioma: Português Ano de publicação: 2000 Tipo de documento: Tese
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Coleções: Bases de dados internacionais Base de dados: LILACS Assunto principal: Biossíntese Peptídica / Hidrólise Idioma: Português Ano de publicação: 2000 Tipo de documento: Tese
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