Plant growth inhibitory activity of N, N´-di-(4-R-phenyl)-alkanediamides / Actividad inhibitoria de crecimiento de plantas de N, N’-di-(4-R-phenyl)-alcanodiamidas

ABSTRACT

Diamides are a class of metabolites that occurring in some Meliaceae plants, in Aglaia spp for example, with an ample body of biological activities, being insecticidal and herbicidal two of the most important. In our program of search for botanical pesticides, a series of N,N´-di-(4-R-phenyl)-alkanediamides was evaluated for its herbicidal activity. Many of the analogues tested exhibited moderate to good herbicidal activity both pre-emergence and post-emergence and have been found to inhibit energetic metabolism of pre-emergence weeds. The structure-activity relationships were probed by substitution on the benzene ring. Among the variations investigated, it was found that maximal herbicidal activity was obtained by substitution of –F, -CN and -Br at the aromatic portion and by n=2 of the aliphatic long chain. This last number of carbons (n=2) substitution was the key for the inhibitory activity.

RESUMEN

Diamidas son una clase de metabolitos que estan presentes en plantas perteneciente a la familia de la Meliaceas, en Aglaia por ejemplo, poseen un amplio cuerpo de actividades biologicas, siendo la insecticida y la herbicida dos de las mas importantes. En nuestro programa para la busqueda de pesticidas botanicos, una serie de N,N’-di-(4-R-phenyl)-alkanodiamidas se evaluo para su actividad herbicida. Muchos de los analogos exhibieron desde buenas a moderadas actividades, tanto como pre-emergentes como post-emergentes y ademas se encontro que inhiben el metabolismo pre-emergente energetico de malezas. La relacion estructura-actividad fue probada por sustitución sobre al anillo aromatico. Entre las variaciones investigadas, se encontro que la maxima actividad herbicida se obtuvo por sustitución de F, CN y Br en la porcion aromatica y por n=2 del largo de la cadena alifatica. Este ultimo numero de carbonos de sustitución (n=2) fue clave para la actividad inhibitoria.