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Synthesis of some novel enzyme inhibitors and antibacterial agents derived from 5-(1-(4-tosyl)piperidin-4-yl)-1, 3, 4-oxadiazol-2-thiol
Sattar, Almas; Aziz-ur-Rehman; Abbasi, Muhammad Athar; Siddiqui, Sabahat Zahra; Rasool, Shahid; Ahmad, Irshad.
Afiliação
  • Sattar, Almas; Government College University. Department of Chemistry. Lahore. PK
  • Aziz-ur-Rehman; Government College University. Department of Chemistry. Lahore. PK
  • Abbasi, Muhammad Athar; Government College University. Department of Chemistry. Lahore. PK
  • Siddiqui, Sabahat Zahra; Government College University. Department of Chemistry. Lahore. PK
  • Rasool, Shahid; Government College University. Department of Chemistry. Lahore. PK
  • Ahmad, Irshad; Government College University. Department of Chemistry. Lahore. PK
Braz. j. pharm. sci ; 52(1): 77-85, Jan.-Mar. 2016. tab, graf
Artigo em Inglês | LILACS | ID: lil-789071
Biblioteca responsável: BR1.1
ABSTRACT
ABSTRACT Keeping in mind the pharmacological importance of the 1,3,4-oxadiazole moiety, a series of new S-substituted derivatives, 5a-h, of 5-(1-(4-tosyl)piperidin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (3) were synthesized. The reaction of p-toluenesulfonyl chloride (a) and ethyl isonipecotate (b) produced ethyl 1-(4-tosyl)piperidin-4-carboxylate (1) which was further transformed into 1-(4-tosyl)piperidin-4-carbohydrazide (2) by hydrazine hydrate in methanol. Compound 2 was refluxed with CS2 in the presence of KOH to synthesize 5-(1-(4-tosyl)piperidin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-thiol (3). The desired compounds, 5a-h, were synthesized by stirring 3 with aralkyl halides, 4a-h, in DMF using NaH as an activator. The structures of synthesized compounds were elucidated by 1H-NMR, IR and EI-MS spectral studies. These compounds were further evaluated for enzyme inhibitory activity against lipoxygenase and alpha-glucosidase, along with antibacterial activity against Gram-negative and Gram-positive bacteria.
RESUMO
RESUMO Tendo em vista a importância farmacológica da porção 1,3,4-oxadiazol, sintetizou-se uma série de novos derivados S-substituídos, 5a-h, de 5-(1-(4-tosi)piperidin-4-il)-1,3,4-oxadiazol-2-tiol (3). A reação do cloreto de p-toluenossulfonila (a), com isonipecotato de (b) etila forneceu 1-(4-tosil)piperidin-4-carboxilato de metila (1), que foi, em seguida, transformado em 1-(4-tosil)piperidin-4-carbo-hidrazida (2) por reação com hidrato de hidrazina em metanol. O composto 2 foi submetido a refluxo com CS2 na presença de KOH para se obter 5-(1-(4-tosil)piperidin-4-il)-1,3,4-oxadiazol-2-tiol (3). Os compostos desejados, 5a-h, foram obtidos por agitação de 3 com haletos de aralquila, 4a-h, em DMF, na presença de NaH. As estruturas dos compostos sintetizados foram elucidadas através de análise dos espectros de 1H-MNR, IR e EI-MS. Estes compostos foram, ainda, avaliados quanto à inibição das enzimas lipoxigenase e alfa-glucosidase, juntamente com a atividade antibacteriana contra bactérias Gram positivas e Gram negativas.
Assuntos


Texto completo: Disponível Coleções: Bases de dados internacionais Base de dados: LILACS Assunto principal: Oxidiazóis / Inibidores Enzimáticos / Antibacterianos Idioma: Inglês Revista: Braz. j. pharm. sci Ano de publicação: 2016 Tipo de documento: Artigo País de afiliação: Paquistão Instituição/País de afiliação: Government College University/PK

Texto completo: Disponível Coleções: Bases de dados internacionais Base de dados: LILACS Assunto principal: Oxidiazóis / Inibidores Enzimáticos / Antibacterianos Idioma: Inglês Revista: Braz. j. pharm. sci Ano de publicação: 2016 Tipo de documento: Artigo País de afiliação: Paquistão Instituição/País de afiliação: Government College University/PK
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