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2.
J Med Chem ; 60(2): 722-748, 2017 01 26.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-27982588

RESUMO

Autotaxin (ATX) is a secreted enzyme responsible for the hydrolysis of lysophosphatidylcholine (LPC) to the bioactive lysophosphatidic acid (LPA) and choline. The ATX-LPA signaling pathway is implicated in cell survival, migration, and proliferation; thus, the inhibition of ATX is a recognized therapeutic target for a number of diseases including fibrotic diseases, cancer, and inflammation, among others. Many of the developed synthetic inhibitors for ATX have resembled the lipid chemotype of the native ligand; however, a small number of inhibitors have been described that deviate from this common scaffold. Herein, we report the structure-activity relationships (SAR) of a previously reported small molecule ATX inhibitor. We show through enzyme kinetics studies that analogues of this chemotype are noncompetitive inhibitors, and by using a crystal structure with ATX we confirm the discrete binding mode.


Assuntos
Indóis/química , Inibidores de Fosfodiesterase/química , Diester Fosfórico Hidrolases/química , Ácidos Picolínicos/química , Sítios de Ligação , Cristalografia por Raios X , Indóis/síntese química , Cinética , Modelos Químicos , Simulação de Acoplamento Molecular , Inibidores de Fosfodiesterase/síntese química , Ácidos Picolínicos/síntese química , Relação Estrutura-Atividade
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