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Molecules ; 23(6)2018 May 25.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-29799442

RESUMO

A protocol was established to produce bioactive compounds in a callus culture of Ageratina pichinchensis by using 1 mg L-1 NAA with 0.1 mg L-1 KIN. The phytochemical study of the EtOAc extract obtained from the callus biomass, allowed the isolation and characterization of eleven secondary metabolites, of which dihydrobenzofuran (5) and 3-epilupeol (7), showed important anti-inflammatory activity. Compound 5 inhibits in vitro the secretion of NO (IC50 = 36.96 ± 1.06 µM), IL-6 (IC50 = 73.71 ± 3.21 µM), and TNF-α (IC50 = 73.20 ± 5.99 µM) in RAW (Murine macrophage cells) 264.7 macrophages, as well as the activation of NF-κB (40% at 150 µM) in RAW-blue macrophages, while compound 7 has been described that inhibit the in vivo TPA-induced ear edema, and the in vitro production of NO, and the PLA2 enzyme activity. In addition, quantitative GC-MS analysis showed that the anti-inflammatory metabolites 5 and 7 were not detected in the wild plant. Overall, our results indicated that A. pichinchensis can be used as an alternative biotechnological resource for obtaining anti-inflammatory compounds. This is the first report of the anti-inflammatory activity of compound 5 and its production in a callus culture of A. pichinchensis.


Assuntos
Ageratina/química , Anti-Inflamatórios/farmacologia , Benzofuranos/farmacologia , Edema/tratamento farmacológico , Triterpenos Pentacíclicos/farmacologia , Animais , Anti-Inflamatórios/isolamento & purificação , Benzofuranos/isolamento & purificação , Técnicas de Cultura , Orelha , Edema/induzido quimicamente , Edema/imunologia , Edema/patologia , Etanol/química , Interleucina-6/antagonistas & inibidores , Interleucina-6/biossíntese , Cinetina/farmacologia , Lipopolissacarídeos/antagonistas & inibidores , Lipopolissacarídeos/farmacologia , Masculino , Camundongos , NF-kappa B/antagonistas & inibidores , NF-kappa B/metabolismo , Ácidos Naftalenoacéticos/farmacologia , Óxido Nítrico/antagonistas & inibidores , Óxido Nítrico/biossíntese , Triterpenos Pentacíclicos/isolamento & purificação , Fosfolipases A2/metabolismo , Extratos Vegetais/química , Folhas de Planta/química , Células RAW 264.7 , Metabolismo Secundário/efeitos dos fármacos , Solventes/química , Acetato de Tetradecanoilforbol/administração & dosagem , Fator de Necrose Tumoral alfa/antagonistas & inibidores , Fator de Necrose Tumoral alfa/biossíntese
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