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Molecules ; 23(5)2018 May 05.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-29734741

RESUMO

A series of spirooxindolopyrrolidine fused N-styrylpiperidone heterocyclic hybrids has been synthesized in excellent yield via a domino multicomponent protocol that involves one-pot three component 1,3-dipolar cycloaddition and concomitant enamine reactions performed in an inexpensive ionic liquid, namely 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br). Compounds thus synthesized were evaluated for their cytotoxicity against U-937 tumor cells. Interestingly; compounds 5i and 5m exhibited a better cytotoxicity than the anticancer drug bleomycin. In addition; the effect of the synthesized compounds on the nuclear morphology of U937 FaDu cells revealed that treatment with compounds 5a⁻m led to their apoptotic cell death.


Assuntos
Antineoplásicos/síntese química , Indóis/síntese química , Piperidonas/síntese química , Proteínas Proto-Oncogênicas c-met/antagonistas & inibidores , Pirrolidinas/síntese química , Compostos de Espiro/síntese química , Antineoplásicos/farmacologia , Apoptose/efeitos dos fármacos , Sítios de Ligação , Bleomicina/farmacologia , Linhagem Celular Tumoral , Sobrevivência Celular/efeitos dos fármacos , Reação de Cicloadição , Desenho de Fármacos , Humanos , Imidazóis/química , Indóis/farmacologia , Concentração Inibidora 50 , Linfócitos/efeitos dos fármacos , Linfócitos/patologia , Simulação de Acoplamento Molecular , Piperidonas/farmacologia , Ligação Proteica , Domínios e Motivos de Interação entre Proteínas , Estrutura Secundária de Proteína , Proteínas Proto-Oncogênicas c-met/química , Proteínas Proto-Oncogênicas c-met/metabolismo , Pirrolidinas/farmacologia , Compostos de Espiro/farmacologia , Relação Estrutura-Atividade
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