RESUMO
The preparation of 2"-deoxykanamycin B (12) and 2",3',4'-trideoxykanamycin B (14) from neamine (1) is described. Key intermediates in the synthesis of these 2"-deoxyaminoglycoside antibiotics are 3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (6) and 3',4'-dideoxy-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (9). The amino groups of these intermediates are blocked by the trifluoroacetyl group, a blocking group not widely used in aminoglycoside chemistry.
Assuntos
Canamicina/análogos & derivados , Neomicina , Bactérias/efeitos dos fármacos , Fenômenos Químicos , Química , Canamicina/síntese química , Canamicina/farmacologia , Espectroscopia de Ressonância MagnéticaAssuntos
Antimaláricos/síntese química , Lincomicina/síntese química , Animais , Antimaláricos/farmacologia , Antimaláricos/uso terapêutico , Clindamicina/síntese química , Clindamicina/farmacologia , Clindamicina/uso terapêutico , Enterococcus faecalis/efeitos dos fármacos , Escherichia coli/efeitos dos fármacos , Lincomicina/farmacologia , Lincomicina/uso terapêutico , Malária/tratamento farmacológico , Camundongos , Testes de Sensibilidade Microbiana , Plasmodium berghei , Proteus vulgaris/efeitos dos fármacos , Salmonella/efeitos dos fármacos , Sarcina/efeitos dos fármacos , Infecções Estafilocócicas/tratamento farmacológico , Staphylococcus/efeitos dos fármacos , Estereoisomerismo , Relação Estrutura-AtividadeAssuntos
Lincomicina/síntese química , Animais , Bactérias/efeitos dos fármacos , Fenômenos Químicos , Química , Enterococcus faecalis/efeitos dos fármacos , Escherichia coli/efeitos dos fármacos , Haplorrinos , Lincomicina/análise , Lincomicina/farmacologia , Plasmodium/efeitos dos fármacos , Proteus/efeitos dos fármacos , Salmonella/efeitos dos fármacos , Staphylococcus/efeitos dos fármacos , Streptococcus pneumoniae/efeitos dos fármacosAssuntos
Lincomicina , Acilação , Animais , Bactérias/efeitos dos fármacos , Infecções Bacterianas/tratamento farmacológico , Caproatos/uso terapêutico , Carbonatos/uso terapêutico , Fenômenos Químicos , Química , Clindamicina/metabolismo , Clindamicina/uso terapêutico , Ésteres/uso terapêutico , Haplorrinos , Humanos , Hidrólise , Lincomicina/síntese química , Lincomicina/metabolismo , Lincomicina/uso terapêutico , Camundongos , Fosfatos/uso terapêutico , Especificidade da Espécie , Streptomyces/metabolismo , Sulfóxidos/biossínteseRESUMO
The synthesis of an isomer of prostaglandin F 2alpha,9alpha,11alpha,15(S)-trihydroxyprosta-4-cis,13-transdienoic acid is described. The metabolism of this compound in the rat has been investigated. The rate of degradation by beta-oxidation was slowed down considerably. Thus 10-20% of the injected isomer was excreted in the urine unchanged indicating a longer half-life in the circulation than for prostaglandin F 2alpha. More over 2% was excreted as C20 metabolites, 11-18% as C18 metabolites and 8-15% as C16 metabolites. This relative resistance to degradation by beta-oxidation is of considerable biochemical and pharmacological interest.