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Studies toward the total synthesis of Itralamide B and biological evaluation of its structural analogs.

Wang, Xiaoji; Lv, Chanshan; Feng, Junmin; Tang, Linjun; Wang, Zhuo; Liu, Yuqing; Meng, Yi; Ye, Tao; Xu, Zhengshuang.

Mar Drugs ; 13(4): 2085-104, 2015 Apr 13.

Artículo en Inglés | MEDLINE | ID: mdl-25871289

RESUMEN

Itralamides A and B were isolated from the lipophilic extract of Lyngbya majuscula collected from the eastern Caribbean. Itralamide B (1) showed cytotoxic activity towards human embryonic kidney cells (HEK293, IC50 = 6 µM). Preliminary studies disapproved the proposed stereochemistry of itralamide. In this paper, we will provide a full account of the total synthesis of four stereoisomers of itralamide B and the results derived from biological tests of these structural congeners.

Asunto(s)

Antineoplásicos/farmacología , Depsipéptidos/farmacología , Descubrimiento de Drogas , Hepatocitos/efectos de los fármacos , Neoplasias Hepáticas/tratamiento farmacológico , Toxinas de Lyngbya/farmacología , Antineoplásicos/síntesis química , Antineoplásicos/química , Región del Caribe , Línea Celular Tumoral , Proliferación Celular/efectos de los fármacos , Cianobacterias/química , Cianobacterias/crecimiento & desarrollo , Cianobacterias/aislamiento & purificación , Depsipéptidos/síntesis química , Depsipéptidos/química , Diseño de Fármacos , Células HEK293 , Hepatocitos/metabolismo , Humanos , Neoplasias Hepáticas/metabolismo , Toxinas de Lyngbya/síntesis química , Toxinas de Lyngbya/química , Estructura Molecular , Oligopéptidos/síntesis química , Oligopéptidos/química , Oligopéptidos/toxicidad , Concentración Osmolar , Fragmentos de Péptidos/síntesis química , Fragmentos de Péptidos/química , Fragmentos de Péptidos/toxicidad , Conformación Proteica , Estereoisomerismo , Relación Estructura-Actividad

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