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1.
Enzyme-catalyzed asymmetric deacylation for the preparation of lasofoxifene (CP-336156), a selective estrogen receptor modulator.
Yang, X; Reinhold, A R; Rosati, R L; Liu, K K.
Org Lett ; 2(25): 4025-7, 2000 Dec 14.
Artículo en Inglés | MEDLINE | ID: mdl-11112634

RESUMEN

[structure] selective estrogen receptor modulator (SERM), Lasofoxifene (CP-336156), was prepared by an enzyme-catalyzed asymmetric deacylation with high optical purity and excellent yield even though the hydrolytic site is remote from the chiral centers.


Asunto(s)
Pirrolidinas/síntesis química , Moduladores Selectivos de los Receptores de Estrógeno/síntesis química , Tetrahidronaftalenos/síntesis química , Catálisis , Remoción de Radical Alquila , Hidrólisis , Estereoisomerismo , Difracción de Rayos X
2.
Discovery and preclinical pharmacology of a novel, potent, nonsteroidal estrogen receptor agonist/antagonist, CP-336156, a diaryltetrahydronaphthalene.
Rosati, R L; Da Silva Jardine, P; Cameron, K O; Thompson, D D; Ke, H Z; Toler, S M; Brown, T A; Pan, L C; Ebbinghaus, C F; Reinhold, A R; Elliott, N C; Newhouse, B N; Tjoa, C M; Sweetnam, P M; Cole, M J; Arriola, M W; Gauthier, J W; Crawford, D T; Nickerson, D F; Pirie, C M; Qi, H; Simmons, H A; Tkalcevic, G T.
J Med Chem ; 41(16): 2928-31, 1998 Jul 30.
Artículo en Inglés | MEDLINE | ID: mdl-9685230

Asunto(s)
Antagonistas de Estrógenos/farmacología , Pirrolidinas/farmacología , Receptores de Estrógenos/agonistas , Receptores de Estrógenos/antagonistas & inhibidores , Tetrahidronaftalenos/farmacología , Administración Oral , Animales , Disponibilidad Biológica , Densidad Ósea/efectos de los fármacos , Neoplasias de la Mama/patología , División Celular/efectos de los fármacos , Colesterol/sangre , Antagonistas de Estrógenos/administración & dosificación , Antagonistas de Estrógenos/metabolismo , Antagonistas de Estrógenos/farmacocinética , Etinilestradiol/metabolismo , Femenino , Humanos , Hipolipemiantes/metabolismo , Hipolipemiantes/farmacología , Neoplasias Hormono-Dependientes/patología , Tamaño de los Órganos/efectos de los fármacos , Ovariectomía , Pirrolidinas/administración & dosificación , Pirrolidinas/metabolismo , Pirrolidinas/farmacocinética , Ratas , Tetrahidronaftalenos/administración & dosificación , Tetrahidronaftalenos/metabolismo , Tetrahidronaftalenos/farmacocinética , Células Tumorales Cultivadas , Útero/efectos de los fármacos
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