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J Med Chem ; 50(21): 5090-102, 2007 Oct 18.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-17880056

RESUMO

A new series of MEK1 inhibitors, the 4-anilino-5-carboxamido-2-pyridones, were designed and synthesized using a combination of medicinal chemistry, computational chemistry, and structural elucidation. The effect of variation in the carboxamide side chain, substitution on the pyridone nitrogen, and replacement of the 4'-iodide were all investigated. This study afforded several compounds which were either equipotent or more potent than the clinical candidate CI-1040 (1) in an isolated enzyme assay, as well as murine colon carcinoma (C26) cells, as measured by suppression of phosphorylated ERK substrate. Most notably, pyridone 27 was found to be more potent than 1 in vitro and produced a 100% response rate at a lower dose than 1, when tested for in vivo efficacy in animals bearing C26 tumors.


Assuntos
Amidas/síntese química , Compostos de Anilina/síntese química , Antineoplásicos/síntese química , MAP Quinase Quinase 1/antagonistas & inibidores , MAP Quinase Quinase 2/antagonistas & inibidores , Piridonas/síntese química , Amidas/química , Amidas/farmacologia , Compostos de Anilina/química , Compostos de Anilina/farmacologia , Animais , Antineoplásicos/química , Antineoplásicos/farmacologia , Benzamidas/farmacologia , Linhagem Celular Tumoral , Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais , MAP Quinases Reguladas por Sinal Extracelular/metabolismo , MAP Quinase Quinase 1/química , MAP Quinase Quinase 2/química , Masculino , Camundongos , Modelos Moleculares , Transplante de Neoplasias , Fosforilação , Piridonas/química , Piridonas/farmacologia , Ratos , Relação Estrutura-Atividade
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