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Bioorg Med Chem Lett ; 25(16): 3246-50, 2015 Aug 15.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-26077495

RESUMO

A new polyoxygenated cyclohexene, (-)-3-O-debenzoylzeylenone (1), and a new megastigmane glycoside, grandionoside A (2), were isolated from the aerial parts of Uvaria grandiflora collected in Vietnam, together with ten known compounds including polyoxygenated cyclohexenes (3-6), a triterpenoid (7), an alkaloid (8), a long chain alcohol (9), hexenyl glycopyranoside (10), and saponins (11-12). Their chemical structures were elucidated by a combination of extensive NMR spectroscopy with X-ray crystallographic analysis for 1, and chemical conversion for 2. Compound 1 exhibited significant cytotoxicity against the LU-1 and SK-Mel-2 cell lines with IC50 values of 4.68 and 3.63 µM, respectively. Remarkably, the cytotoxicity of 12 against the LU-1, KB, Hep-G2, MKN-7, and SW-480 cell lines was comparable to that of ellipticine, the positive control, with IC50 values ranging from 1.24 to 1.60 µM.


Assuntos
Antineoplásicos Fitogênicos/isolamento & purificação , Antineoplásicos Fitogênicos/farmacologia , Cicloexanonas/isolamento & purificação , Cicloexanonas/farmacologia , Cicloexenos/isolamento & purificação , Cicloexenos/farmacologia , Glucosídeos/isolamento & purificação , Glucosídeos/farmacologia , Norisoprenoides/isolamento & purificação , Norisoprenoides/farmacologia , Uvaria/química , Sequência de Carboidratos , Linhagem Celular Tumoral , Sobrevivência Celular/efeitos dos fármacos , Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais , Elipticinas/farmacologia , Glicosídeos , Humanos , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Modelos Moleculares , Dados de Sequência Molecular , Difração de Raios X
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