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J Mater Chem B ; 8(25): 5535-5544, 2020 07 01.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-32495813

RESUMO

Thionated perylenediimides (PDIs) can potentially generate thermal and reactive oxygen species and thus can be used as theranostic agents for photothermal/photodynamic therapy. Herein, thionated cis-/trans-isomer PDI-CS and PDI-TS were designed and prepared to investigate thionation engineering on therapeutic performance. The results revealed that the photodynamic performance is less associated with the positon of sulfur atoms. By contrast, trans-isomer PDI-TS showed a photothermal conversion efficiency of up to 58.4%, which was 40% higher than that of PDI-CS (∼41.6%). An in vitro half-maximal inhibitory concentration of ∼7.78 µg mL-1 was achieved for PDI-TS, which was 1.7-fold smaller than that of PDI-CS, strongly reasserting the regioisomer-modulated phototheranostic performance. Notably, the strong π-π and CS interactions in PDI-TS nanoagents are essential factors attributed to their excellent photothermal performance, indicating that the optimization of non-bonding interactions is an ingenious way to improve phototheranostic performance. This work provides a facile means of creating thio-perylenediimides that possess excellent antitumor properties and a novel proof of concept to improve therapeutic performance through the optimization of non-bonding interactions.


Assuntos
Antineoplásicos/farmacologia , Imidas/farmacologia , Nanopartículas/química , Perileno/análogos & derivados , Fotoquimioterapia , Terapia Fototérmica , Compostos de Sulfidrila/farmacologia , Nanomedicina Teranóstica , Células A549 , Animais , Antineoplásicos/síntese química , Antineoplásicos/química , Proliferação de Células/efeitos dos fármacos , Sobrevivência Celular/efeitos dos fármacos , Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais , Humanos , Imidas/síntese química , Imidas/química , Camundongos , Camundongos Endogâmicos BALB C , Camundongos Nus , Estrutura Molecular , Neoplasias Experimentais/tratamento farmacológico , Neoplasias Experimentais/metabolismo , Neoplasias Experimentais/patologia , Imagem Óptica , Tamanho da Partícula , Perileno/síntese química , Perileno/química , Perileno/farmacologia , Espécies Reativas de Oxigênio/metabolismo , Estereoisomerismo , Compostos de Sulfidrila/síntese química , Compostos de Sulfidrila/química , Propriedades de Superfície , Células Tumorais Cultivadas
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