Synthesis and antibacterial properties of (-)-nor-platencin.

Barykina, Olga V; Rossi, Kerri L; Rybak, Michael J; Snider, Barry B

Barykina, Olga V; Rossi, Kerri L; Rybak, Michael J; Snider, Barry B.

Afiliação

Barykina OV; Department of Chemistry, MS 015, Brandeis University, Waltham, Massachusetts 02454-9110, USA.

Org Lett ; 11(22): 5334-7, 2009 Nov 19.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-19845392

RESUMO

An asymmetric Diels-Alder reaction between acrolein and 1-benzyloxymethyl-1,3-cyclohexadiene affords a bicyclic aldehyde that was elaborated in 11 steps to nor-platencin. nor-Platencin is 4-16 times less active than platencin against several resistant strains of Staphylococcus aureus, macrolide-resistant Enterococcus faecalis, and vancomycin-resistant Enterococcus faecium.

Assuntos

Aminofenóis/síntese química; Aminofenóis/farmacologia; Antibacterianos/síntese química; Antibacterianos/farmacologia; Enterococcus faecalis/efeitos dos fármacos; Enterococcus faecium/efeitos dos fármacos; Compostos Policíclicos/síntese química; Compostos Policíclicos/farmacologia; Staphylococcus aureus/efeitos dos fármacos; Aminofenóis/química; Antibacterianos/química; Testes de Sensibilidade Microbiana; Estrutura Molecular; Compostos Policíclicos/química; Estereoisomerismo

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Texto completo: 1 Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Compostos Policíclicos / Staphylococcus aureus / Enterococcus faecium / Enterococcus faecalis / Aminofenóis / Antibacterianos Idioma: En Ano de publicação: 2009 Tipo de documento: Article

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