A macrocyclic approach to tetracycline natural products. Investigation of transannular alkylations and Michael additions.

Wzorek, Joseph S; Knöpfel, Thomas F; Sapountzis, Ioannis; Evans, David A

Wzorek, Joseph S; Knöpfel, Thomas F; Sapountzis, Ioannis; Evans, David A.

Afiliação

Wzorek JS; Department of Chemistry and Chemical Biology, Harvard University, Cambridge, Massachusetts 02138, USA.

Org Lett ; 14(23): 5840-3, 2012 Dec 07.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-23146096

ABSTRACT

ABSTRACT

A new approach to the tetracycline core structure is presented. The pivotal intermediate is identified as macrocycle III. The two interior bonds (C4a-C12a and C5a-C11a) are to be constructed through sequential transannular Michael additions (III-II) and compression-promoted transannular isoxazole alkylations from intermediate II.

Assuntos

Antibacterianos/síntese química; Produtos Biológicos/síntese química; Isoxazóis/química; Tetraciclina/síntese química; Alquilação; Antibacterianos/química; Antibacterianos/farmacologia; Produtos Biológicos/química; Produtos Biológicos/farmacologia; Ciclização; Estrutura Molecular; Tetraciclina/química; Tetraciclina/farmacologia

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Texto completo: 1 Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Tetraciclina / Produtos Biológicos / Isoxazóis / Antibacterianos Idioma: En Ano de publicação: 2012 Tipo de documento: Article

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