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New Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Chiral 2-Oxospiro-[indole-3,4'- (1',4'-dihydropyridine)] Derivatives.
Auria-Luna, Fernando; Marqués-López, Eugenia; Mohammadi, Somayeh; Heiran, Roghayeh; Herrera, Raquel P.
Afiliação
  • Auria-Luna F; Laboratorio de Organocatálisis Asimétrica, Departamento de Química Orgánica, Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH), CSIC-Universidad de Zaragoza, C/Pedro Cerbuna 12, E-50009 Zaragoza, Spain.
  • Marqués-López E; Laboratorio de Organocatálisis Asimétrica, Departamento de Química Orgánica, Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH), CSIC-Universidad de Zaragoza, C/Pedro Cerbuna 12, E-50009 Zaragoza, Spain.
  • Mohammadi S; Laboratorio de Organocatálisis Asimétrica, Departamento de Química Orgánica, Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH), CSIC-Universidad de Zaragoza, C/Pedro Cerbuna 12, E-50009 Zaragoza, Spain. somayeh_babamohamadi@yahoo.com.
  • Heiran R; Laboratorio de Organocatálisis Asimétrica, Departamento de Química Orgánica, Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH), CSIC-Universidad de Zaragoza, C/Pedro Cerbuna 12, E-50009 Zaragoza, Spain. somaieheiran@gmail.com.
  • Herrera RP; Laboratorio de Organocatálisis Asimétrica, Departamento de Química Orgánica, Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea (ISQCH), CSIC-Universidad de Zaragoza, C/Pedro Cerbuna 12, E-50009 Zaragoza, Spain. raquelph@unizar.es.
Molecules ; 20(9): 15807-26, 2015 Aug 31.
Article em En | MEDLINE | ID: mdl-26334263
ABSTRACT
Herein, we report our preliminary results concerning the first promising asymmetric synthesis of highly functionalized 2-oxospiro-[indole-3,4'-(1',4'-dihydropyridine)] via the reaction of an enamine with isatylidene malononitrile derivatives in the presence of a chiral base organocatalyst. The moderate, but promising, enantioselectivity observed (30%-58% ee (enantiomeric excess)) opens the door to a new area of research for the asymmetric construction of these appealing spirooxindole skeletons, whose enantioselective syntheses are still very limited.
Assuntos
Palavras-chave

Texto completo: 1 Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Di-Hidropiridinas / Indóis Idioma: En Ano de publicação: 2015 Tipo de documento: Article

Texto completo: 1 Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Di-Hidropiridinas / Indóis Idioma: En Ano de publicação: 2015 Tipo de documento: Article