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Bioorg Chem ; 107: 104621, 2021 02.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-33465671

RESUMO

In this study, two series of novel carbon monoxide-releasing molecules (CO-RMs) containing Co were designed and synthesized. The synthesized complexes were characterized by IR, ESI-MS, 1H NMR and 13C NMR spectroscopies. The antitumor activity of all complexes on HepG2 cells, Hela cells and MDA-MB-231 cells were assayed by MTT. IC50 values of complexes 1-13 were 4.7-548.6 µM. Among these complexes, complex 1 was presented with a high selectivity to HepG2 cells (IC50 = 4.7 ± 0.76 µM). Compared with iCORM (inactive CORM), CORM (complex 1) showed a remarkable activity against tumor cells owing to co-effect of CO and the ligand of COX-2 inhibitor. In addition, complex 1 increased ROS in mitochondria and caused a decrease of dose-dependent mitochondrial membrane potential against HepG2 cells. Complex 1 down-regulated the expression of COX-2 protein in western blot analysis. The molecular docking study suggested that the complex 1 formed a hydrogen bond with amino acid R120 in the active site of the Human cyclooxygenase-2 (COX-2). Therefore, the complex 1 could induce apoptosis of HepG2 cells through targeting COX-2 and mitochondria pathways, and it maybe a potential therapeutic agent for cancer.


Assuntos
Antineoplásicos/síntese química , Monóxido de Carbono/metabolismo , Complexos de Coordenação/química , Antineoplásicos/metabolismo , Antineoplásicos/farmacologia , Apoptose/efeitos dos fármacos , Sítios de Ligação , Pontos de Checagem do Ciclo Celular/efeitos dos fármacos , Linhagem Celular Tumoral , Sobrevivência Celular/efeitos dos fármacos , Complexos de Coordenação/metabolismo , Complexos de Coordenação/farmacologia , Ciclo-Oxigenase 2/química , Ciclo-Oxigenase 2/metabolismo , Inibidores de Ciclo-Oxigenase 2/química , Inibidores de Ciclo-Oxigenase 2/metabolismo , Inibidores de Ciclo-Oxigenase 2/farmacologia , Desenho de Fármacos , Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais , Humanos , Potencial da Membrana Mitocondrial/efeitos dos fármacos , Mitocôndrias/efeitos dos fármacos , Mitocôndrias/metabolismo , Simulação de Acoplamento Molecular , Estrutura Terciária de Proteína , Espécies Reativas de Oxigênio/metabolismo
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