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Mar Drugs ; 20(3)2022 Mar 20.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-35323515

RESUMO

Aspergillus is well-known as the second-largest contributor of fungal natural products. Based on NMR guided isolation, three nitrogen-containing secondary metabolites, including two new compounds, variotin B (1) and coniosulfide E (2), together with a known compound, unguisin A (3), were isolated from the ethyl acetate (EtOAc) extract of the deep-sea fungus Aspergillus unguis IV17-109. The planar structures of 1 and 2 were elucidated by an extensive analysis of their spectroscopic data (HRESIMS, 1D and 2D NMR). The absolute configuration of 2 was determined by comparison of its optical rotation value with those of the synthesized analogs. Compound 2 is a rare, naturally occurring substance with an unusual cysteinol moiety. Furthermore, 1 showed moderate anti-inflammatory activity with an IC50 value of 20.0 µM. These results revealed that Aspergillus unguis could produce structurally diverse nitrogenous secondary metabolites, which can be used for further studies to find anti-inflammatory leads.


Assuntos
Anti-Inflamatórios , Aspergillus/química , Produtos Biológicos , Peptídeos Cíclicos , Sulfetos , Animais , Anti-Inflamatórios/química , Anti-Inflamatórios/isolamento & purificação , Anti-Inflamatórios/metabolismo , Organismos Aquáticos , Aspergillus/metabolismo , Produtos Biológicos/química , Produtos Biológicos/isolamento & purificação , Produtos Biológicos/metabolismo , Interleucina-6/metabolismo , Lipopolissacarídeos/farmacologia , Camundongos , Estrutura Molecular , Óxido Nítrico/metabolismo , Óxido Nítrico Sintase Tipo II/metabolismo , Nitrogênio/química , Peptídeos Cíclicos/química , Peptídeos Cíclicos/isolamento & purificação , Peptídeos Cíclicos/metabolismo , Pirrolidinonas/química , Pirrolidinonas/isolamento & purificação , Pirrolidinonas/metabolismo , Células RAW 264.7 , Metabolismo Secundário , Sulfetos/química , Sulfetos/isolamento & purificação , Sulfetos/metabolismo
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