Synthesis and biological evaluation of thiophene-C-glucosides as sodium-dependent glucose cotransporter 2 inhibitors.

Sakamaki, Shigeki; Kawanishi, Eiji; Koga, Yuichi; Yamamoto, Yasuo; Kuriyama, Chiaki; Matsushita, Yasuaki; Ueta, Kiichiro; Nomura, Sumihiro

Sakamaki, Shigeki; Kawanishi, Eiji; Koga, Yuichi; Yamamoto, Yasuo; Kuriyama, Chiaki; Matsushita, Yasuaki; Ueta, Kiichiro; Nomura, Sumihiro.

Afiliação

Sakamaki S; Medicinal Chemistry Research Laboratories, Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation.

Chem Pharm Bull (Tokyo) ; 61(10): 1037-43, 2013.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-24088695

ABSTRACT

ABSTRACT

The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of thiophene-C-glucosides have been explored, and the human sodium-dependent glucose cotransporter 2 (hSGLT2) inhibitory activities and rat urinary glucose excretion (UGE) effects of 3a-f were evaluated. As a result, they showed good hSGLT2 inhibitory activities and rat UGE effects. In particular, the chlorothiophene derivative 3f showed remarkable inhibitory activity against hSGLT2.

Assuntos

Glucose/metabolismo; Glucosídeos/química; Hipoglicemiantes/síntese química; Inibidores do Transportador 2 de Sódio-Glicose; Sorbitol/análogos & derivados; Tiofenos/química; Animais; Peso Corporal/efeitos dos fármacos; Células CHO; Cricetinae; Cricetulus; Glucosídeos/síntese química; Glucosídeos/farmacologia; Humanos; Hipoglicemiantes/química; Hipoglicemiantes/farmacologia; Masculino; Ratos; Ratos Sprague-Dawley; Transportador 2 de Glucose-Sódio/metabolismo; Sorbitol/síntese química; Sorbitol/química; Sorbitol/farmacologia; Relação Estrutura-Atividade

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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Sorbitol / Tiofenos / Inibidores do Transportador 2 de Sódio-Glicose / Glucose / Glucosídeos / Hipoglicemiantes Limite: Animals / Humans / Male Idioma: En Ano de publicação: 2013 Tipo de documento: Article

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