ABSTRACT
La intoxicación humana por rodenticidas anticoagulantes de acción prolongada, conocidos como superwarfarinas, provoca coagulopatía de prolongado manejo. Presentamos el caso de un hombre de 42 años que ingirió una dosis tóxica de rodenticida en un intento suicida, evolucionando con epistaxis, INR de 11,6 y necesidad de hospitalización. Durante 7 días se realizaron controles seriados de pruebas de coagulación, con optimización de diferentes dosis de suplementación de Vitamina K. El caso destaca la potencia y vida media prolongada (aproximadamente 6 semanas) de este tipo de anticoagulantes, hecho que requiere un control clínico regular y una adherencia al tratamiento satisfactoria.
Human intoxication by long-acting anticoagulant rodenticides, known as superwarfarins, causes coagulopathy that is difficult to manage. We present the case of a 42-year-old man who ingested a toxic dose of rodenticide in a suicide attempt, evolving with epistaxis, INR of 11.6, and needing hospitalization. For seven days, serial controls of coagulation tests were carried out, with optimization of different doses of Vitamin K supplementation. The case highlights this type of anticoagulant's potency and prolonged half-life (approximately six weeks), which requires regular clinical control and satisfactory treatment adherence.
Subject(s)
Humans , Male , Adult , Rodenticides/poisoning , Suicide, Attempted , Anticoagulants/poisoning , Vitamin K/therapeutic use , 4-Hydroxycoumarins/poisoningABSTRACT
Abstract: Comparative study GC - FID /M S of essential oils of fruits, leaves and roots of the endemic plant Angelica pancicii Vandas ex Velen. revealed a significant difference in their chemical composition. The enantiomeric purity of the main component in the fruit oil (+) - ß - phellandrene was a lso confirmed. In addition, imperatorin, isoimperatorin, oxypeucedanin, oxypeucedanin hydrate, angeloylpangelin and umbelliprenin were isolated from the fruit hexane extract. The content of these coumarins in the hexane extracts from different plant parts was further determined by HPLC. The essential oils and hexane extracts were assessed for their antioxidant potential and inhibitory effect towards ï¡ - amylase and acetylcholinesterase enzymes. The fruit and leaf essential oils (> 80%) as well as the fruit he xane extract (> 62%) significantly inhibited acetylcholinesterase enzyme. Distinguish free radical scavenging properties were detected for the leaf (Inh. 95.0 ± 2.2 %) and the root (Inh. 66.0 ± 2.4 %) extracts.
Resumen: Estudio comparativo GC - FID / MS de aceites esenciales de frutas, hojas y raíces de la planta endémica Angelica pancicii Vandas ex Velen revelaron una dife rencia significativa en su composición química. También se confirmó la pureza enantiomérica del componente principal del aceite de fruta (+) - ß - felandreno. Además, se aislaron imperatorina, isoimperatorina, oxipeucedanina, hidrato de oxipeucedanina, angeloi lpangelina y umbeliprenina del extracto de hexano del fruto. El contenido de estas cumarinas en los extractos de hexano de diferentes partes de la planta se determinó adicionalmente mediante HPLC. Los aceites esenciales y extractos de hexano se evaluaron p or su potencial antioxidante efecto inhibidor de las enzimas - ï¡ - amilasa y acetilcolinesterasa. Los aceites esenciales de frutas y hojas (> 80%), así como el extracto de hexano de frutas (> 62%) inhibieron significativamente la enzima acetilcolinesterasa. Se detectaron propiedades de captación de radicales libres diferenciadas para los extractos de hoja (Inh. 95,0 ± 2,2%) y de raíz (Inh. 66,0 ± 2,4%).
Subject(s)
Acetylcholinesterase/chemistry , Angelica/chemistry , alpha-Amylases/chemistry , Oils, Volatile/chemistry , Cholinesterase Inhibitors/chemistry , Plant Leaves/chemistry , AntioxidantsABSTRACT
Lograr un adecuado nivel de anticoagulación con antagonistas orales de la vitamina K suele ser un desafío frecuente en la práctica clínica, dado que su estrecho rango terapéutico suele verse afectado por diversas interacciones farmacológicas,alimentos y condiciones clínicas. A partir de un caso de un paciente anticoagulado que presenta una hemorragia gastro-intestinal posterior a realizar un tratamiento antibiótico, la autora de este artículo revisó la evidencia sobre el riesgo desangrado secundario a la interacción entre este tipo de anticoagulantes y antibióticos orales. Su conclusión tras realizar una búsqueda bibliográfica y seleccionar la mejor evidencia disponible, es que existe un aumento del riesgo relativo desangrado en pacientes anticoagulados que reciben antibióticos, por lo que deberían evitarse aquellos antibióticos con conocido potencial de interacción. Si ello no fuera posible, se recomienda monitorizar el estado de anticoagulación con dosaje de la razón internacional normatizada (RIN) posterior a la introducción del antibiótico. (AU)
Achieving an adequate level of anticoagulation with oral vitamin K antagonists is often a frequent challenge in clinical practice, given that their narrow therapeutic range is often affected by various drug interactions, food, and clinical conditions. Based on a case of an anticoagulated patient who presented gastrointestinal bleeding after antibiotic treatment, the authorof this article reviewed the evidence on the risk of secondary bleeding due to the interaction between this type of anticoagulants and oral antibiotics. Their conclusion, after performing a literature search and selecting the best available evidence, is that there is an increased relative risk of bleeding in anticoagulated patients receiving antibiotics, so antibiotics with known potential for interaction should be avoided. If it weren't possible, it is recommended to monitor the anticoagulation status with International Normalized Ratio (INR) dosing after the introduction of the antibiotic. (AU)
Subject(s)
Humans , Male , Female , Adult , Middle Aged , Aged , Aged, 80 and over , Young Adult , Vitamin K/antagonists & inhibitors , Warfarin/adverse effects , Hemorrhage/chemically induced , Acenocoumarol/adverse effects , Anti-Bacterial Agents/adverse effects , Anticoagulants/adverse effects , Warfarin/pharmacology , Warfarin/pharmacokinetics , Risk Factors , Risk Assessment , International Normalized Ratio , Drug Interactions , Acenocoumarol/pharmacology , Acenocoumarol/pharmacokinetics , Anti-Bacterial Agents/pharmacology , Anticoagulants/pharmacology , Anticoagulants/pharmacokineticsABSTRACT
Abstract Introduction: Parkinson's disease is the second most common neurodegenerative disease. Monoamine oxidase B inhibitors are used in the treatment of this disease concomitantly with levodopa or as monotherapy. Several substituted coumarins have shown activity as inhibitors of monoamine oxidase B. Objective: To evaluate the possible antiparkinsonian effects of the coumarin analogue FCS005 (3-methyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one) in mouse models, as well as its inhibitory activity towards monoamine oxidases (MAO) and its antioxidant activity. Materials and methods: FCS005 was synthesized and the reversal of hypokinesia was evaluated in the reserpine and levodopa models. Moreover, in the haloperidol model, its anticataleptic effects were evaluated. Additionally, the monoamine oxidase inhibitory activity and antioxidant activity of FCS005 were evaluated using in vitro and ex vivo studies, respectively. Results: FCS005 (100 mg/kg) caused the reversal of hypokinesia in the reserpine and levodopa models. This furocoumarin also presented anti-cataleptic effects at the same dose. Besides, it showed selective inhibitory activity towards the MAO-B isoform and antioxidant activity. Conclusion: These results attribute interesting properties to the compound FCS005. It is important to continue research on this molecule considering that it could be a potential antiparkinsonian agent.
Resumen Introducción. El segundo trastorno neurodegenerativo más común es la enfermedad de Parkinson. Los inhibidores de la monoamino oxidasa B se emplean en el tratamiento de esta enfermedad en monoterapia o concomitantemente con levodopa. Varios compuestos cumarínicos han mostrado actividad como inhibidores de la monoamino oxidasa B. Objetivo. Evaluar los posibles efectos antiparkinsonianos del análogo de la cumarina FCS005 (3-methyl-7H-furo [3,2-g ] chromen-7-one) en modelos de ratones, la actividad inhibitoria frente a las monoamino oxidasas (MAO) y la actividad antioxidante. Materiales y métodos. Se sintetizó la furanocumarina FCS005 y, en los modelos de reserpina y levodopa, se evaluó si producía reversión de la hipocinesia; en el modelo de haloperidol se evaluaron sus efectos anticatalépticos. Además, se evaluó in vitro la actividad inhibidora de MAO y, ex vivo, la actividad antioxidante del compuesto FCS005. Resultados. El compuesto FCS005 en dosis de 100 mg/kg produjo la remisión de la hipocinesia en los modelos de reserpina y de levodopa. Esta furanocumarina presentó efectos anticatalépticos con la misma dosis. Además, mostró tener actividad inhibitoria selectiva sobre la MAO B, así como efectos antioxidantes. Conclusión. Los resultados evidenciaron propiedades interesantes del compuesto FCS005. Es importante continuar investigando esta molécula porque puede ser un potencial agente antiparkinsoniano.
Subject(s)
Animals , Male , Mice , Parkinson Disease, Secondary/drug therapy , Monoamine Oxidase Inhibitors/therapeutic use , Antiparkinson Agents/therapeutic use , Parkinson Disease, Secondary/chemically induced , Reserpine/administration & dosage , Carbidopa/administration & dosage , Catalepsy/chemically induced , Levodopa/administration & dosage , Coumarins , Disease Models, Animal , Drug Combinations , Drug Evaluation, Preclinical , Haloperidol , Locomotion/drug effects , Mice, Inbred ICR , Monoamine Oxidase Inhibitors/administration & dosage , Antiparkinson Agents/administration & dosageABSTRACT
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ABSTRACT
Justicia pectoralis Jacq., Acanthaceae, is a herb known popularly in Cuba as Tilo and used traditionally as sedative. The development in a solid pharmaceutical (Tablets 100 mg) using dry extract of Justicia pectolaris aqueous extract is of interest for the development of phytomedicines, which uses this active raw material. The aim of the present study was to carry out chemical and biological stability studies to the formulation. A method of coumarin determination by High Performance Liquid Chromatography (HPLC) was used and validated. The stability studies during different periods of time (24 months) showed a stability of the product stored at 32 ± 2 °C, and protected of the light.
Justicia pectoralis Jacq., Acanthaceae é uma erva conhecida popularmente em Cuba como Tilo e utilizada tradicionalmente como sedativo. O desenvolvimento de formas farmacêuticas sólidas (comprimido 100 mg) usando extrato aquoso seco de J. pectoralis é de interesse no desenvolvimento de fitoterápicos que empreguem esse princípio ativo. O objetivo do presente estudo foi realizar estudos de estabilidade químicos e biológicos da formulação. Um método de determinação de cumarinas por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) foi usado e devidamente validado. Os estudos de estabilidade durante diferentes períodos de tempo (24 meses) mostraram a estabilidade do produto preservado a 32 ± 2 °C e protegido da luz.
Subject(s)
Tablets/pharmacokinetics , Acanthaceae/classification , Pharmacognosy/methods , Coumarins/analysis , Phytotherapeutic DrugsABSTRACT
ABSTRACT The extracts and fractions of leaves and branches of Protium hebetatum D. C. Daly (Burseraceae) were investigated for their antibacterial activity and chemical composition. The methanol extract of branches (EMG) was considered active against the Escherichia coli and the Proteus vulgaris, showing an inhibition zone of 13 mm, and was selected for bioassay-guided phytochemical fractionation. From the technique of broth microdilution, the extract was considered a moderate inhibitor against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Enterococcus faecalis, with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 1 mg/mL. The dichloromethane fraction was considered a moderate inhibitor against S. aureus (MIC of 1 mg/mL) and a potent inhibitor against E. faecalis (MIC of 0.5 mg/mL). F1, F2, F5 and F6 from chromatographic column of dichloromethane fraction were considered moderate inhibitors against S. aureus (MIC of 1 mg/mL). Through analysis by a gas chromatography mass spectrometry, eighteen compounds were identified, from which thirteen (isoeugenol, p-vinylguaiacol, metoxyeugenol, coumarin, 5-hydroxy-scopoletin, 4,7-dihydroxy-6-metoxicromam-2-one, 4[(1E]-3-hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol, piperonal, scoparon, o-guaiacol, spathulenol, seringol and antiarol) are unprecedented in these species. We also identified the triterpenes α-amyrin and β-amyrin, the steroids stigmasterol and sitosterol and the coumarin scopoletin, which was closely linked to the antibacterial activity of the samples.
RESUMO Atividade antibacteriana e compostos químicos de folhas e galhos de Protium hebetatum. Extratos e frações de folhas e galhos de Protium hebetatum D. C. Daly (Burseraceae) foram investigados quanto sua atividade antibacteriana e composição química. O extrato metanólico dos galhos (EMG) foi considerado ativo contra Escherichia coli e Proteus vulgaris, apresentando um halo de inibição de 13 mm, sendo selecionado para um fracionamento fitoquímico biomonitorado. A partir da técnica de microdiluição em caldo o EMG foi considerado um inibidor moderado contra Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa e Enterococcus faecalis, apresentando uma concentração inibitória mínima (CIM) de 1mg/mL. A fração diclorometânica foi considerada inibidora moderada contra S. aureus (CIM de 1 mg/mL) e inibidora potente contra E. faecalis (CIM de 0,5 mg/mL). F1, F2, F5 e F6 provenientes da fração diclorometânica foram consideradas inibidoras moderadas contra S. aureus (CIM de 1 mg/mL). Através da análise por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa, foram identificados dezoitos compostos, dos quais treze (isoeugenol, p-vinilguaiacol, metoxieugenol, cumarina, 5-hidroxi-escopoletina, 4,7-dihidroxi-6-metoxicromam-2-ona, 4[(1E]-3-hidroxi-1-propenil)-2-methoxifenol, piperonal, escoparona, o-guaiacol, espatulenol, seringol e antiarol) foram identificados pela primeira vez nesta espécie. Foram também identificados os triterpenos α-amirina e β-amirina, os esteroides estigmasterol e sitosterol e a cumarina escopoletina, que estão intimamente ligados à atividade antibacteriana da espécie.
Subject(s)
Chemical Compounds/analysis , Burseraceae/classification , Anti-Infective Agents/classification , Staphylococcus aureus/classification , Enterococcus faecalis/classification , Coumarins/pharmacologyABSTRACT
Antecedentes: Calophyllum brasiliense Cambess. Es un árbol de la familia Calophyllaceae, separada recientemente de Clusiaceae (Guttiferae). Se distribuye ampliamente en selvas tropicales lluviosas del continente americano, desde Brasil hasta México. Esta especie sintetiza diversos metabolitos secundarios en hojas, flores, frutos, corteza y raíz, tales como cumarinas, cromanonas, xantonas, terpenos, flavonoides y compuestos fenólicos, los cuales presentan múltiples propiedades biológicas. Objetivos: Ofrecer una visión general de las características botánicas, químicas y farmacológicas de C. brasiliense, así como evidencias químicas, anatómicas y genéticas que sugieren la existencia de quimiotipos (fenotipos químicos) en la especie. Métodos: Se revisó la información disponible en las bases de datos NCBI y SciFinder®, se seleccionaron investigaciones relevantes que permitieron conocer los compuestos químicos aislados y su actividad biológica. Resultados: Entre los compuestos sintetizados por C. brasiliense destacan calanólidos e inofilums, especialmente el (+)-calanólido A, como inhibidores potentes de la enzima transcriptasa reversa del virus de inmunodeficiencia humana tipo 1 (VIH-1) y baja toxicidad a linfocitos humanos. El (+)-calanólido A, una dipiranocumarina tetracíclica, podría ser el primer fármaco de origen natural aprobado por la FDA (EUA) en el tratamiento del VIH/SIDA. Otros compuestos, tales como cumarinas tipo mammea, cromanonas, xantonas y triterpenos, mostraron actividad contra protozoarios, células tumorales humanas, como bactericidas y antiespasmódicos. La actividad más importante de cumarinas tipo mammea es contra protozoarios como Leishmania y Trypanosoma. En relación a L. amazonensis, destacó (-)-mammea A/BB presentando buena actividad y selectividad contra amastigotes y promastigotes, y baja toxicidad en macrófagos humanos. La (-)-mammea A/BA, y las xantonas preniladas mostraron alta citotoxicidad sobre líneas celulares tumorales humanas y T. cruzi. Las evidencias químicas, anatómicas y genéticas indican que existen quimiotipos en C. brasiliense, sugiriendo un proceso de especiación en curso en el taxón. Las secuencias ribosomales (ITS) discriminaron al quimiotipo 1 (produce coumarinas tipo mammea) de los quimiotipos 2 y 3 (biosintetizan calanólidos e inofilums), siendo útiles como posibles códigos de barras. Conclusiones: El adecuado manejo de C. brasiliense mediante técnicas silvícolas y biotecnológicas, así como el conocimiento científico y tecnológico, podrían aportar soluciones a países en desarrollo, por ejemplo mediante producción de fitomedicamentos, a enfermedades como el VIH/ SIDA, Leshmaniasis y la Enfermedad de Chagas.
Rationale: Calophyllum brasiliense Cambess. Is a tree belonging to Calophyllaceae family, recently separated from Clusiaceae (= Guttiferae). This species is widely distributed in the Tropical Rain Forests of the American continent, from Brazil to Mexico. It synthesizes a wide variety of secondary metabolites isolated from leaves, flowers, fruits, bark and roots, such as coumarins, chromanones, xanthones, terpenes,flavonoids and phenolic compounds, which exhibit multiple biological properites. Objective: To provide a comprehensive view of the botanical, chemical and pharmacological characteristics of C. brasiliense, and to present chemical, anatomical and genetic evidences supporting the notion of chemotypes (chemical phenotypes) in this species. Methods: Information available in the databases NCBI and SciFinder® was reviewed, and relevant investigations were selected regarding to chemical compounds isolated and their biological activity. Results: Among compounds synthesized by C. brasiliense, calanolides and inophyllums stand out, specially (+)-calanolide A, since these can inhibit reverse transcriptase of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1). (+)-Calanolide A, a tetracyclic dipyranocoumarin, could be the first drug of natural origin approved by the FDA (US) in the treatment of HIV/AIDS. Other compounds, such as mammea type-coumarins, chromanones, xanthones, and triterpenes showed antitumor, antiparasitic, antibacterial and antispasmodic activity. Most important activity of mammea type-coumarins is against protozoa, such as Leishmania, and Trypanosoma. Regarding to L. amazonensis, (-)-mammea A/BB stands out, being highly potent and selective against amastigotes, and promastigotes, but poorly toxic to human macrophages. (-)-Mammea A/BA as well as prenylated xanthones showed high citotoxicity against human tumor cell lines and T. cruzi. The chemical, anatomical and genetical evidences supported the idea of chemotypes in C. brasiliense, suggesting a current process of speciation in this taxon. The ribosomal ITS sequences discriminate chemotype 1 (produces mammea type coumarins) from chemotypes 2 and 3(synthesize calanolides and inophyllums) being useful like possible barcodes. Conclusions: The proper management of Calophyllum brasiliense with forestry and biotechnological methods, as well as scientific and technological knowledge, could provide solutions to developing countries, for instance through the production of phytomedicines against HIV/AIDS, and illnesses caused by protozoa such as Leshmaniasis and Chaga's Disease.
Subject(s)
Humans , HIV , Botany , Leishmaniasis , Coumarins , XanthonesABSTRACT
Introducción: Esenbeckia y Raputia son géneros que pertenecen a la familia Rutaceae, que tienen información etnobotánica relevante, la cual deriva en estudios fitoquímicos que demuestran la cantidad de metabolitos secundarios que producen y su variabilidad molecular, lo cual muestra la importancia de estudios posteriores a estos géneros, que están distribuidos en Centroamérica y Suramérica, con el fín de tener información importante en la búsqueda de nuevos agentes terapéuticos para combatir enfermedades del tipo microbiano y afines. Objetivos: reunir y analizar información científica actualizada referente a los géneros Esenbeckia y Raputia como fuente natural de compuestos biológicamente activos, los cuales pueden llegar a ser utilizados en la medicina natural por su potencial farmacológico. Métodos: se incluyeron en el análisis artículos científicos y libros relacionados con los temas de composición química, usos tradicionales y evaluaciones farmacológicas, así como otros elementos de interés en la investigación de plantas medicinales. Resultados: la información analizada puede servir de base para el desarrollo de nuevas investigaciones que avalen el empleo en la terapéutica de productos fitoterápicos con elevada eficacia, seguridad y calidad. La revisión de los resultados en otros grupos de investigación permite establecer estrategias racionales de investigación científica, que contribuyan al uso de los recursos que se encuentran en universidades y centros de investigación y salud. Conclusiones: los elementos encontrados en la bibliografía consultada permiten asegurar que las especies pertenecientes a los géneros Esenbeckia y Raputia, pueden ser potencialmente empleadas en usos fitoterapéuticos, debido, entre otras cosas, al importante número de metabolitos secundarios identificados que poseen actividad farmacológica demostrada.
Introduction: Esenbeckia and Raputia are genera of the family Rutaceae about which relevant ethnobotanical information has been reported. Such data have been obtained from phytochemical studies showing the number of secondary metabolites they produce and their molecular variability. Hence the importance of later studies about these genera, which are distributed in Central and South America, with the purpose of obtaining important information useful in the search for new therapeutic agents against microbial and other related diseases. Objectives: collect and analyze updated scientific information about the genera Esenbeckia and Raputia as natural sources of biologically active compounds which may be used in natural medicine due to their pharmacological potential. Methods: the analysis included scientific papers and books dealing with the chemical composition, traditional uses and pharmacological evaluation of medicinal plants, as well as other topics of interest to natural medicine research. Results: the information analyzed may be the starting point for new research demonstrating the effectiveness, safety and quality of phytotherapy. Review of the results obtained by other research teams makes it possible to establish rational scientific research strategies, thus contributing to the use of resources from universities, research centers and health institutions. Conclusions: according to the information found in the literature consulted, species of genera Esenbeckia and Raputia may be used for phytotherapeutic purposes, due, among other reasons, to the considerable number of identified secondary metabolites with proven pharmacological activity.
ABSTRACT
Three coumarins, 5-methoxypsoralene, xanthyletin, and (-)-marmesin, have been isolated from the ethanolic extract of the stem of the Amazonian plant Brosimum potabile. The structures were determined on the basis of NMR analyses and by comparison with spectroscopic data in the literature. The analysis of the hexane fractions by GC-MS in EIMS mode suggested the presence of (1-methylpentyl)-benzene; α,α-dimethyl-4-(1-methylethyl)-benzenemethanol; 1-methyl-3,5-bis(1-methylethyl)-benzene; urs-12-ene; chola-5,22-dien-3ß-ol; cholesta-4,6-dien-3ß-ol; sitosteryl 9(Z)-octadecenoate; cholesta-5,22-dien-3ß-ol; cholesta-4,6,22-trien-3-one; and cholesta-4,22-dien-3-one. NMR data of other hexane fractions indicated the presence of 3ß-acetoxy-lup-12,20(29)-diene; 3ß-acetoxy-olean-12-ene; 3ß-acetoxy-urs-12-ene; and adian-5-ene. All these compounds are first described in B. potabile.
Três cumarinas, 5-metoxipsoraleno, xantiletina e (-)-marmesina, foram isoladas no extrato etanólico do cerne da planta amazônica Brosimum potabile. Suas estruturas foram determinadas a partir das análises por RMN e por comparação com dados espectroscópicos da literatura. As análises das frações hexânicas por CG/EM sugeriram a presença de (1-metilpentil)-benzeno; α,α-dimetil-4-(1-metiletil)-benzenometanol; 1-metil-3,5-bis(1-metiletil)-benzeno; urs-12-eno; cola-5,22-dien-3ß-ol; colesta-4,6-dien-3ß-ol; (9Z)-octadecenoato de sitosterila; colesta-5,22-dien-3ß-ol; colesta-4,6,22-trien-3-ona e colesta-4,22-dien-3-ona. Dados de RMN de outras frações hexânicas indicaram a presença de 3ß-acetóxi-lup-12,20(29)-dieno; 3ß-acetóxi-olean-12-eno; 3ß-acetóxi-urs-12-eno e adian-5-eno. Todos esses compostos foram identificados pela primeira vez em B. potabile.
Subject(s)
Coumarins/analysis , Moraceae/chemistry , Pentacyclic Triterpenes/analysisABSTRACT
Phagodeterrence by a crude extract of common rue (Ruta chalepensis, Rutaceae) and its partitions on Hypsipyla grandella (Lepidoptera: Pyralidae) larvae. Hypsipyla grandella (Zeller) larva is maybe the main forest pest in Latin America and the Caribbean, as it bores into the main shoot of trees providing precious woods, such as mahoganies (Swietenia spp.) and cedars (Cedrela spp.). In the search for a preventative method for managing it, the crude leaf extract of common rue (Ruta chalepensis L.), as well as four partitions thereof (water, hexane, dichlorometane, and ethyl acetate), were tested for phagodeterrence. Laboratory bioassays involved increasing concentrations of the crude extract (0.1, 0.32, 1.0, 3.20 and 10.0%w/v) as well as each one of the partitions (in accordance to the yield obtained from the partitioning process), plus rutin, a flavone glycosid. A randomized complete block design, with four replicates, was used. H. grandella instar III larvae were exposed for 24 h to cedar (Cedrela odorata) leaf discs dipped into the respective treatment, after which disc consumption was measured. Strong phagodeterrence was detected at concentrations as low as 0.32 and 0.074%w/v for the crude extract and the hexane partitions, respectively; the ethyl acetate (0.24%w/v) and the water partition (for all of its concentrations), as well as the rutin (starting at 0.064%w/v), caused phagodeterrence, too. Moreover, the crude extract was submitted to a phytochemical screening by means of a number of qualitative tests, to determine possible metabolites causing phagodeterrence, the most important being alkaloids, triterpenes, coumarins and rutin. A particular phytochemical screening was carried out for the hexane partition, which was the most active. Rev. Biol. Trop. 58 (1): 1-14. Epub 2010 March 01.
La larva de Hypsipyla grandella (Zeller) es quizás la principal plaga forestal en América Latina y el Caribe, por perforar el brote principal de árboles de maderas reciosas, como caobas (Swietenia spp.) y cedros (Cedrela spp.). En la búsqueda de un método preventivo para su manejo, se estudió la actividad fagodisuasiva del extracto crudo y de cuatro particiones fitoquímicas (agua, hexano, diclorometano y acetato de etilo) del follaje de ruda (Ruta chalepensis L.). Se realizaron bioensayos de laboratorio con concentraciones crecientes del extracto crudo (0.1; 0.32; 1.0; 3.20 y 10.0%m/v) y con cada una de las particiones (según el rendimiento del proceso de particionamiento), así como con el glicósido flavónico rutina. Para ello se empleó un diseño de bloques completamente al azar, con cuatro repeticiones y se expusieron larvas de instar III de H. grandella a discos de cedro (Cedrela odorata) impregnados con el respectivo tratamiento, por 24h. Se midió el porcentaje de consumo de cada disco. Hubo un fuerte efecto fagodisuasivo en el extracto crudo y en la partición hexano, a concentraciones tan bajas como 0.32% y 0.074% m/v, respectivamente; las particiones de acetato de etilo (0.24%m/v) y la acuosa (en todas sus concentraciones), así como la rutina (a partir del 0.064%m/v) también causaron fagodisuasión. Además, se realizó un tamizaje fitoquímico del extracto crudo, utilizando varias pruebas cualitativas para detectar la presencia de los principales grupos de metabolitos secundarios, entre los cuales los más importantes fueron alcaloides, triterpenos, cumarinas y la rutina. Asimismo, se realizó una marcha fitoquímica a la partición hexano, por ser la más activa.
Subject(s)
Animals , Lepidoptera/drug effects , Plant Extracts/pharmacology , Ruta/chemistry , Feeding Behavior/drug effects , Larva/drug effects , Time FactorsABSTRACT
Objetivo. Reconocer la especie Pentacalia vaccinioides (Kunth) Cuatr como una nueva fuente natural de sustancias esteroidales y cumarinas, contribuir al estudio quimiotaxonómico del genero Pentacalia. Materiales y métodos. El material vegetal (hojas) se colecto en el páramo de Cruz Verde-Cundinamarca (Colombia). Se prepararon dos extractos uno en éter de petróleo y el otro en etanol (EtOH), al extracto etanólico se le realizaron dos fraccionamiento liquido-liquido (FL/L) uno con éter de petróleo y el otro con diclorometano (CH2Cl2), extractos y fracciones fueron trabajados con diferentes técnicas cromatograficas, los metabolitos aislados fueron identificados con base en sus propiedades físicas (punto de fusión y valor de Rf) reacciones químicas cualitativas y técnicas como Cromatografía de Gases acoplada a Masas (CG-MS), y Resonancia Magnética Nuclear de 1H y 13C en una dimensión, dependiendo de la complejidad de cada una. Resultados. Del extracto éter de petróleo se aislaron dos cumarinas y dos mezclas de esteroles, las cumarinas 2-H-1-Benzopiren-2-ona (Cumarina) y 7-Hidroxi-6-metoxi-2-H-1-benzopiren-2-ona (Escopoletina) y las mezclas de esteroles Estigmasterol-7,16-dien-3-ol-Estigmasterol-Gamma sitosterol y Estigmasterol-Gamma sitosterol, de la fracción CH2Cl2 del extracto EtOH se aisló la Cumarina 6,7-dimetoxi-2-H-1-benzopiren-2-ona (Escoporona). Conclusiones. Se identificaron dos sustancias la Cumarina y el 7,16-dien-3-ol-Estigmasterol de las cuales no existen reportes de su presencia en la especie Pentacalia. De acuerdo con los resultados obtenidos se puede catalogar a la especie Pentacalia vaccinioides como una nueva fuente natural de cumarinas y sustancias esteroidales. Estos resultados aportan información que enriquecen los criterios quimiotaxonómicos del género Pentacalia
Subject(s)
Asteraceae , Coumarins , Plants, Medicinal , Chromatography , Colombia , PhytochemicalsABSTRACT
El SIDA es un problema de salud pública mundial, por lo que es necesario coordinar los esfuerzos para combatir esta enfermedad. En esta perspectiva, se revisan las investigaciones tendientes al descubrimiento y desarrollo de nuevos fármacos contra el virus de inmunodeficiencia humana (VIH) a partir de metabolitos secundarios de origen vegetal aislados de especies de la familia Clusiaceae. En particular, la revisión se enfoca en las cumarinas tetracíclicas inhibidoras de la transcriptasa reversa del VIH-1, como el (+)-calanólido A. También se presenta una semblanza sobre la biología del VIH y de los estudios llevados a cabo en México referentes a la búsqueda de compuestos antiVIH a partir de la flora local.
AIDS being a worldwide public health problem, it is necessary to coordinate efforts to fight the disease. Under this viewpoint, we review research aiming at the discovery and development of new drugs against the human immunodeficiency virus (HIV) from secondary metabolites of vegetal origin, isolated from species of the clusiaceae family. Particularly, the review centers on tetracyclic cumarines that inhibit the HIV-1 reverse transcriptase, such as the (+)-calanolide A. A summary of HIV biology and the studies carried out in Mexico concerning the search of anti-HIV compounds from the local flora is also presented.
A AIDS é um problema de saúde pública mundial, pelo qual é necessário coordenar os esforços para combater esta enfermidade. Nesta perspectiva, se revisam as investigações tendentes ao descubrimento e desenvolvimento de novos fármacos contra o virus da imunodeficiência humana (HIV) a partir de metabólitos secundários de origem vegetal isolados de espécies da família Clusiaceae. Em particular, a revisão é focada nas cumarinas tetracíclicas inibidoras da transcriptase reversa do HIV-1, como o (+)-calanolide A. Também é apresentado um esboço sobre a biologia do HIV e dos estudos levados a efeifo no México referentes à procura de compostos anti-HIV a partir da flora local.
ABSTRACT
A separação cromatográfica do extrato hexânico e da fase em CH2Cl2 do extrato etanólico das folhas de Murraya paniculata resultou no isolamento de um triterpeno (24-metileno-cicloartan-3β-ol), um fenilpropanóide (cafeato de metila) e sete cumarinas preniladas [isomeranzina, acetato de murranganona, murrayatina, murrangatina, hidrato de meranzina, febalosina e murranganona]. Dentre as substâncias isoladas, as cumarinas foram detectadas anteriormente em M. paniculata ao passo que 24-metileno-cicloartan-3β-ol e cafeato de metila estão sendo descritos pela primeira vez no gênero Murraya. Os extratos e frações além das substâncias puras foram submetidos à avaliação do potencial antimicrobiano frente à Staphylococcus aureus e Escherichia coli indicando que somente a cumarina hidrato de meranzina mostrou fraca atividade.
Chromatographic separation of the hexane extract and the CH2Cl2 phase from the ethanol extract from leaves of Murraya paniculata yielded one triterpenoid (24-methylene-cycloartan-3β-ol), one phenylpropanoid (methyl caffeate) and seven coumarins [isomeranzine, murranganone acetate, murrayatine, murrangatine, meranzine hydrate, phebalosine and murranganone]. All the isolated coumarins were previously obtained from M. paniculata while 24-methylene-cycloartan-3β-ol and methyl caffeate have been described for first time in the Murraya genus. The crude extracts, fractions and pure substances were submitted to evaluation of antimicrobial potential against Staphylococcus aureus and Escherichia coli which indicated that the coumarin meranzine hydrate showed weak activity.
ABSTRACT
Del extracto etanílico de las hojas de Pleurothyrium cinereum (Lauraceae) fue aislado el nuevo alcaloide oxoaporfínico oxiprenilado 1,2-metilendioxi-9,10-dimetoxi- 3-isopreniloxi-7H-dibenzo&[de, g]quinolin-7-ona (Pleurotirina) , el cual fue purificado por métodos cromatográficos y cuya elucidación estructural se realizó mediante técnicas espectroscípicas (RMN-1H, RMN-13C, RMN-2D y EM). Junto al alcaloide fueron aislados los compuestos thalicminina , ácido (-)-ent-16-kauren-19-oico , alloxantoxiletina , xantiletina , dihydroflavokawina B , 3-metoxi-3,4-metilendioxi- 4,7-epoxi-nor-8.5-neolignan-7.8-dieno y friedelina , los cuales se reportan por primera vez para la especie y para el género.
A new oxyprenylated oxoaporphine alkaloid 1,2-methylendioxy-9,10-dimethoxy- 3-isopentenyloxy-7H-dibenzo[de,g]quinolin- 7-one (Pleurotirine) was isolated from the ethanolic extract of leaves of Pleurothyrium cinereum (Lauraceae), which was purified using chromatographic methods. Its structure was elucidated by means of spectroscopic techniques (1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NMR and MS). Together with this alkaloid were isolated thalicminine , ent-kaurenoic acid , xanthyletin , alloxanthoxyletin , dihidroflavokawin B , 3-methoxy-3, 4-methylendioxy-4, 7-epoxynor- 8.5- neolignan-7.8-diene and friedelin 8 They are reported for the first time for this species and genus.
Do extrato etanólico das folhas de Pleurothyrium cinereum (Lauraceae) foi isolado o novo alcalóide oxoaporfinóide oxiprenilado 1,2-metilendioxi- 9,10- dimetoxi- 3-isopreniloxi-7H-dibenzo[de,g]quinolin- 7-ona (Pleurotirina) , quais foram isolados por métodos cromatograficos e o elucidación estrutural foi feito por meio das técnicas espectroscopicas (RMN-1H, RMN-13C, RMN-2D, EM). Ao lado do alcalóide foram isolados os compostos thalicminina , ácido (-)-ent-16-kauren- 19-óico , alloxantoxiletina , xantiletina , dihidroflavokawin B , 3’-metoxi- 3,4-metilendioxi-4’,7-epoxi-nor-8.5’- neolignan-7.8’-dieno e friedelina , quais são relatados para a primeira vez para a espécie e a sorte.
ABSTRACT
Una nueva cumarina llamada 3 -metoxi-4-(3-me t i l b u t -2-enil)-2H-cromen-2-ona fue aislada de la madera de Z. rhoifolium, junto con los compuestos conocidos, dictamnina y N-metilflindersina. Sus estructuras fueron elucidadas por RMN, incluyendo técnicas bidimensionales y por comparación con datos reportados en la literatura.
A novel coumarin named 3-metoxi-4-(3-me tilbut-2-enil)-2H-cromen-2-one was isolated from the wood of Z. rhoifolium, to get her with the known compounds, dictamnine and N-methylflin dersine. Their structures were elucidated by RMN spectraincluding 2D techniques and comparison with literature data.
Da madeira de Zanthoxylum rhoifolium foi iso la da uma nova cu ma ri na, com o name, 3 metoxi-4- (3-metilbut-2-enil)-2H-cromen 2-ona junto con os compostos, conhecidos: dictamnina y N-methyl- flindersina. Suas estruturas foram elucidadas por RMN, incluindo técnicas bidiomensionais e pela comparação comdados da literatura.
ABSTRACT
A partir del extracto etanólico de la parte aérea de la especie Solanum validinervium se aisló el compuesto 2-(4’-hidroxifenil)-etanol, las cumarinas esculetina e isoescopoletina y un nuevo glucósido de cumarina identificado como 1’-O-7-esculetina-4’-O-1’’-etilenglicol-β-D-glucopiranosa. Sus estructuras fueron elucidadas por medio de técnicas espectroscópicas (IR y RMN-¹H, RMN-13C en una y dos dimensiones).
From the ethanolic extract of the aerial part of Solanum validinervium, compounds 2-(4’-hydroxyphenyl)-ethanol, the coumarins sculetin and isoscopoletin, and a new glucoside of coumarin 1’-O-7-esculetin-4’-O-1’’-ethylenglicol-β-D-glucopiranose were isolated. Their structures were elucidated by means of spectroscopic techniques (IR and RMN-¹H, RMN-13C in one and two dimensions).