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1.
Org Lett ; 5(18): 3361-4, 2003 Sep 04.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-12943427

RESUMO

[reaction: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-stemonine (1) is reported via a convergent assembly of the acyclic precursor 2. Key transformations include a Staudinger-aza-Wittig reaction to form the central perhydroazepine ring system and an iodine-induced tandem cyclization to construct the pyrrolidino-butyrolactone framework.


Assuntos
Alcaloides/síntese química , Lactonas/síntese química , Pirrolidinas/síntese química , Stemonaceae/química , Azepinas/química , Ciclização , Iodo/química , Lactonas/química , Estrutura Molecular , Pirrolidinas/química , Estereoisomerismo
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