Production of 2-phenylethanol in the biotransformation of cinnamyl alcohol by the plant pathogenic fungus Colletotrichum acutatum / Producción de 2-feniletanol en la biotransformación de alcohol cinamílico mediante el hongo fitopatogénico Colletotrichum acutatum

Biocatalytic processes may offer a cheaper alternative to natural production of flavours. The biotransformation of cinnamyl alcohol is investigated using the plant pathogenic fungus Colletotrichum acutatum as a biocatalyst. Results show that substrate is converted to 3-phenyl-1-propanol, 1-phenyl-1,3- propanediol, 2-phenylethanol, 1-phenyl-1,2-ethanediol, 3-phenyl propyl acetate, and hydrocinnamic acid. The structures of the metabolic products are elucidated on the basis of their spectral data. 2-phenylethanol has a sweet, floral odor and a wide variety of applications, especially, for the perfume and food industries. A time-course experiment demonstrates that 2-phenylethanol appeared after 120 hours, reaching almost 8% of relative abundance. Additionally, the influence that the culture broth has on the conversion capacity is investigated. It has been discovered that cinnamyl alcohol is converted faster when the substrate is incorporated in a Sabouraud medium; under this condition, 2-phenylethanol is the most common product after 288 hours reaching about 90% of the relative abundance. Biotransformation of cinnamyl alcohol using C. acutatum in a Sabouraud medium can offer a simple and efficient way to obtain 2-phenylethanol with high yield.

Los procesos biocatalíticos pueden ofrecer una alternativa económica para la producción natural de sabores. La biotransformación de alcohol cinamílico es investigada usando el hongo fitopatógeno Colletotrichum acutatum como biocatalizador. Los resultados muestran que el sustrato es convertido en 3-fenil-1-propanol, 1-fenil-1,3-propanodiol, 2-feniletanol, 1-fenil-1,2-etanodiol, 3-fenil propil acetato, y ácido hidrocinámico. Las estructuras de los productos metabólicos son elucidados con base en la información espectroscópica. El 2-feniletanol tiene un olor floral suave y una variedad de aplicaciones, especialmente, en perfumería y alimentos. Un estudio en el curso del tiempo demuestra que el 2-feniletanol aparece después de 120 horas y alcanza casi 8% de la abundancia relativa. Adicionalmente, se investiga la influencia del medio de cultivo en la capacidad de conversión. Se encuentra que el alcohol cinamílico es convertido más rápido cuando el sustrato es incorporado en medio Sabouraud; bajo esta condición, el 2-feniletanol es el producto mayoritario después de 288 horas alcanzando cerca del 90% de la abundancia relativa. La biotransformación de alcohol cinamílico mediante C. acutatum en medio Sabouraud puede ofrecer una alternativa simple y eficiente de obtener 2-feniletanol con alto rendimiento.

Biotransformación de trans-cinamaldehído conel hongo filamentoso Aspergillus sp / Biotransformation of trans-cinnamaldehyde by the filamentous fungus Aspergillus sp

El desarrollo de métodos biocatalíticos ha permitido la preparación de una amplia variedad de productos con alto valor agregado a través de procesos simples, selectivos, económicos y respetuosos con el medio ambiente. En este trabajo se evaluó la transformación microbiana causada por el hongo Aspergillus sp. sobre el sustrato arilpropanoide trans-cinamaldehído. El proceso se llevó a cabo empleando los medios de cultivo líquido Sabouraud y Czapeck-Dox, a temperatura promedio de 24°C, humedad relativa entre 45 y 60% y agitación orbital a 120 rpm. El sustrato se transformó principalmente a los productos metabólicos: 3-fenil-1-propanol, alcohol cinamílico, 3-fenilpropanal, acetato 3-fenilpropílico, acetato de cinamilo, alcohol bencílico, 1-fenilpropanol y 2-fenilpropanol. A partir de los resultados se concluyó que el hongo Aspergillus sp. convirtió inicialmente el trans-cinamaldehído mediante reacciones de reducción, y posteriormente modificó los productos resultantes por esterificación y descarboxilación, generando varios compuestos que se emplean como materias primas en diferentes industrias. Se discute una posible ruta metabólica y el efecto del medio de cultivo en la transformación del sustrato.

The development of biocatalytic methods has allowed the preparation of a wide variety of products with high added value through simple, selective, economical and environmentally friendly processes. In this work, the microbial transformation of arylpropanoide substrate trans-cinnamaldehyde using the fungus Aspergillus sp. was investigated. The process is carried out in liquid media culture Sabouraud y Czapeck-Dox to an average temperature 24oC, relative humidity between 45 and 60%, and with agitation at 120 rpm on a orbital shaker. The biotransformation of the substrate generated mainly the metabolic products 3-phenyl-1-propanol, cinnamyl alcohol, 3-phenylpropanal, 3-phenylpropyl acetate, cinnamyl acetate, benzylic alcohol, 1-phenylethanol, and 2-phenylethanol. From the results it is concluded that the fungus Aspergillus sp. initially converted the trans-cinnamaldehyde by reduction reactions, and later modified the products resulting through esterification and decarboxylation. In the process, several compounds used as raw materials in different industries were generated. The metabolic pathway and culture medium effect on substrate transformation are discussed.

Determinación del contenido de fenoles y evaluación de la actividad antioxidante de propóleos recolectados en el departamento de Antioquia (Colombia) / Determination of phenolic content and evaluation of antioxidant activity of propolis from Antioquia (Colombia)

El propóleo, un producto natural colectado por las abejas a partir de los exudados de las plantas, es ampliamente utilizado en la medicina tradicional por sus reconocidas propiedades terapéuticas. En este estudio se compara la calidad del extracto etanólico de propóleos (EEP) provenientes de diferentes regiones de Antioquia (Colombia), mediante la determinación del contenido de flavonoides y fenoles totales, y la actividad antioxidante in vitro, la cual es establecida empleando las técnicas de captura de los radicales DPPH• (1,1-difenil-2-picrilhidracilo) y ABTS•+ (catión del ácido 2,2’-azino-bis 3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico), y la capacidad reductora de hierro (FRAP). Las determinaciones para el contenido total de compuestos fenólicos se encuentran entre 22,11 ± 0,54 y 75,22 ± 1,35 mg GAE/g de EEP, y para el contenido total de flavonoides, entre 4,75 ± 0,01 y 34,50 ± 0,07 mg QE/g de EEP. La actividad antiradicalaria varía entre 33,9 ± 9,7 y 324,6 ± 15,0, y entre 455,5 ± 7,8 y 1.091 ± 17,3 μmol TE/g de EEP (TEAC) en los sistemas DPPH y ABTS, respectivamente. En el método FRAP, la actividad se encuentra entre 40,9 ± 13,3 y 338,4 ± 22,4 μmol AAE/g de EEP (AEAC). Los resultados muestran una correlación lineal positiva entre la capacidad antioxidante y el contenido de compuestos de naturaleza fenólica. La actividad antioxidante de algunos propóleos indica su potencial como producto nutracéutico.

Transformación microbiana del arilpropanoide cinamaldehido con el hongo fitopatógeno Colletotrichum acutatum / Microbial transformation of arilpropanoid cinnamaldehyde by the phytopathogen fungus Colletotrichum acutatum

Los hongos fitopatógenos tienen la capacidad de modificar químicamente una amplia variedad de compuestos orgánicos convirtiéndolos en productos estructuralmente relacionados. En el presente trabajo se evalúan las biotransformaciones realizadas por el hongo filamentoso fitopatógeno Colletotrichum acutatum sobre el sustrato arilpropanoide trans-cinamaldehído A, empleando el medio de cultivo líquido Czapeck-Dox. En la biotransformación se obtienen los productos metabólicos alcohol cinamílico B, 3-fenil-1-propanol C, 3-fenil-oxiranometanol D y 1-fenil-1,3-propanodiol E. Los productos de la transformación microbiana se identifican mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM) y resonancia magnética nuclear de protón y carbono (RMN 1H y 13C). Se observa una tendencia del hongo fitopatógeno a producir hidroxilaciones sobre el sustituyente del anillo aromático; asimismo tiene la capacidad de reducir el grupo carbonilo y el doble enlace. En el proceso se generan varios productos metabólicos empleados como materia prima en diferentes industrias. Se discute una posible ruta metabólica para la transformación del sustrato

Evaluación de la fitotoxicidad y la actividad antifúngica contra Colletotrichum acutatum de los aceites esenciales de tomillo (Thymus vulgaris), limoncillo (Cymbopogon citratus), y sus componentes mayoritarios / Evaluation of phytotoxity and antifungal activity against Colletotrichum acutatum of essential oils of thyme (Thymus vulgaris), lemongrass (Cymbopogon citratus), and its main constitutens

La antracnosis del tomate de árbol, ocasionada por el hongo Colletotrichum acutatum, es la enfermedad más importante de este cultivo en Colombia por su amplia distribución y las pérdidas que ocasiona.En el presente trabajo se evalúa la actividad antifúngica contra la especie C. acutatum de los aceites esenciales (AE) de tomillo (Thymus vulgaris), limoncillo (Cymbopogon citratus), y sus componentes mayoritarios, timol y citral. Los resultados demuestran que el timol a 125 mg/L y el citral a 300 mg/L inhiben el crecimiento micelial completamente durante once días de incubación. La germinación de las esporas se evita en un 100% con el AE de limoncillo a 350 y 400 mg/L, timol a 100 y 125 mg/L, y citral a 250 y 300 mg/L, después de un período de doce horas. Adicionalmente, el timol a 125 mg/L y el citral a 300 mg/L inhiben completamente la esporulación y el AE de tomillo a 350 mg/L la permite en baja extensión. Las evaluaciones de fitotoxicidad revelan que la aplicación de gotas localizadas sobre la superficie foliar de Solanum betacea, a concentraciones entre 150 y 5000 mg/L, no ocasionan ningún daño aparente. Asimismo, la aspersión foliar completa y sistemática cada 2 días, durante 2 meses continuos con concentraciones de 1500 mg/L de los materiales, no produce ningún síntoma de marchitamiento, deterioro del crecimiento o alteración del desarrollo general de las plantas.

Actividad antioxidante y contenido fenólico de los extractos provenientes de las bayas de dos especies del género Vismia(Guttiferae) / Antioxidant activity and phenolic content obtained from berries extracts of two species of Vismia genus (Guttiferae)

El material vegetal resultante del secado y molienda de las bayas de Vismia baccifera ssp. ferruginea y V. guianensis colectado en el Parque Regional Arví (Antioquia,Col.), se extrajo mediante percolación sucesiva con éter de petróleo, acetato de etilo y metanol. A los extractos se les determinó el rendimiento,contenido de fenoles totales y la capacidad captadora de radicales mediante los metodos de decoloración del DPPH· y ABTS·+. La mayor actividad captadora de radicales y el más alto contenido de compuestos fenólicos correspondieron al extracto en acetato de etilo, seguido por el éter de petróleo. Mediante sucesivos fraccionamientos cromatográficos de los extractos activos se aislaron,los antranoides prenilados ferruginina A (1) y y-hidroxiferruginina (2), y la antraquinona vismiaquinona A (3), cuya eludación estructural fue llevada a cabo por métodos espectroscópicos y por comparación con los datos reportados en la literatura. Los datos obtenidos en los modelos in vitro establecen claramente el potencial antioxidante de los extractos de Vismia baccifera ssp. ferruginea y V. guianensis ; esta actividad posiblemente está asociada con las características químicas de los metabolitos aislados