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Stereoisomerically pure trisubstituted vinylaluminum reagents and their utility in copper-catalyzed enantioselective synthesis of 1,4-dienes containing Z or E alkenes.

Akiyama, Katsuhiro; Gao, Fang; Hoveyda, Amir H.

Angew Chem Int Ed Engl ; 49(2): 419-23, 2010.

Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-19967689

Assuntos

Alcenos/síntese química , Compostos de Alumínio/química , Cobre/química , Compostos de Vinila/análise , Alquilação , Catálise , Indicadores e Reagentes , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Estereoisomerismo

Asymmetric catalysis of homo-coupling of 3-substituted naphthylamine and hetero-coupling with 3-substituted naphthol leading to 3,3'-dimethyl-2,2'-diaminobinaphthyl and -2-amino-2'-hydroxybinaphthyl.

Yusa, Yukinori; Kaito, Isao; Akiyama, Katsuhiro; Mikami, Koichi.

Chirality ; 22(2): 224-8, 2010 Feb.

Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-19408331

RESUMO

Optically active 3,3'-dimethyl-2,2'-diamino-1,1'-binaphthyl (DM-DABN) and 3,3'-dimethyl-2-amino-2'-hydroxybinaphthyl (DM-NOBIN) derivatives were synthesized by Cu-(-)-sparteine complex-catalyzed enantioselective homo- and hetero-coupling of 2-naphthylamine, respectively. The difference in enantioselectivity was observed by changing the concentration of oxygen.

Assuntos

2-Naftilamina/análogos & derivados , Ciclização , Naftalenos/química , Naftóis/química , 2-Naftilamina/química , Aminas/química , Catálise , Estrutura Molecular , Oxigênio/química , Esparteína/química , Estereoisomerismo

Highly site- and enantioselective Cu-catalyzed allylic alkylation reactions with easily accessible vinylaluminum reagents.

Lee, Yunmi; Akiyama, Katsuhiro; Gillingham, Dennis G; Brown, M Kevin; Hoveyda, Amir H.

J Am Chem Soc ; 130(2): 446-7, 2008 Jan 16.

Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-18088127

Assuntos

Compostos Alílicos/química , Alumínio/química , Cobre/química , Compostos Organometálicos/química , Organofosfatos/química , Alquilação , Catálise , Estereoisomerismo

Enantioselective catalysis of ketoester-ene reaction of silyl enol ether to construct quaternary carbons by chiral dicationic palladium(II) complexes.

Mikami, Koichi; Kawakami, Yuji; Akiyama, Katsuhiro; Aikawa, Kohsuke.

J Am Chem Soc ; 129(43): 12950-1, 2007 Oct 31.

Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-17918947

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