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Bioorg Med Chem ; 21(24): 7699-708, 2013 Dec 15.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-24216089

RESUMO

Catechol derivatives with lipophilic properties have been selectively synthesized by tyrosinase in high yield avoiding long and tedious protection/deprotection steps usually required in traditional procedures. The synthesis was effective also with immobilized tyrosinase able to perform for more runs. The novel catechols were evaluated against influenza A virus, that continue to represent a severe threat worldwide. A significant antiviral activity was observed in derivatives characterized by antioxidant activity and long carbon alkyl side-chains, suggesting the possibility of a new inhibition mechanism based on both redox and lipophilic properties.


Assuntos
Antivirais/metabolismo , Antivirais/farmacologia , Catecóis/metabolismo , Catecóis/farmacologia , Vírus da Influenza A/efeitos dos fármacos , Monofenol Mono-Oxigenase/metabolismo , Animais , Antioxidantes/química , Antioxidantes/metabolismo , Antioxidantes/farmacologia , Antivirais/química , Catecóis/química , Galinhas , Cães , Relação Dose-Resposta a Droga , Células Epiteliais/efeitos dos fármacos , Células Epiteliais/virologia , Eritrócitos/efeitos dos fármacos , Eritrócitos/virologia , Humanos , Interações Hidrofóbicas e Hidrofílicas , Testes de Sensibilidade Microbiana , Oxirredução , Relação Estrutura-Atividade
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