1.
J Med Chem
; 18(4): 403-8, 1975 Apr.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-1091736
RESUMO
The exo-methylene group in esters of 7-acylamido- and 7-amino-3-methylenecephams was ozonized to give 3-hydroxy-3-cephems. Conditions are described to effect a selective N-acylation of a 3-hydroxy-3-cephem nucleus ester. Vilsmeier reagents converted 7-acylamido-3-hydroxy compounds to 3-halo-3-cephem derivatives. Diazomethane converted the 3-hydroxy compounds to 3-methoxy-3-cephem derivatives. Removal of the ester-protecting group at the C4-carboxyl afforded a select group of cephalosporins with direct halo and methoxy substitution at C3. A number of these compounds are potent antibiotics.
Assuntos
Cefalosporinas/síntese química , Cefalosporinas/farmacologia , Enterobacter/efeitos dos fármacos , Escherichia coli/efeitos dos fármacos , Klebsiella pneumoniae/efeitos dos fármacos , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Testes de Sensibilidade Microbiana , Resistência às Penicilinas , Salmonella/efeitos dos fármacos , Serratia marcescens/efeitos dos fármacos , Shigella/efeitos dos fármacos , Staphylococcus/efeitos dos fármacos , Relação Estrutura-Atividade
2.
J Am Chem Soc
; 96(15): 4986-7, 1974 Jul 24.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-4604213
Assuntos
Cefalosporinas/síntese química , Cefalosporinas/farmacologia , Enterobacter/efeitos dos fármacos , Escherichia coli/efeitos dos fármacos , Klebsiella pneumoniae/efeitos dos fármacos , Testes de Sensibilidade Microbiana , Resistência às Penicilinas , Salmonella/efeitos dos fármacos , Shigella/efeitos dos fármacos , Staphylococcus/efeitos dos fármacos , Relação Estrutura-Atividade
3.
J Org Chem
; 38(17): 2994-9, 1973 Aug 24.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-4741304
4.
J Antibiot (Tokyo)
; 25(4): 248-50, 1972 Apr.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-4340568
5.
J Org Chem
; 36(9): 1259-67, 1971 May 07.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-4995070
6.
J Med Chem
; 9(5): 741-5, 1966 Sep.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-5969048
7.
J Med Chem
; 9(5): 746-50, 1966 Sep.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-5182352
8.
Antimicrob Agents Chemother (Bethesda)
; 6: 573-80, 1966.
Artigo
em Inglês
| MEDLINE
| ID: mdl-5985291