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1.
J Org Chem ; 66(16): 5438-43, 2001 Aug 10.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-11485467

RESUMO

A highly stereoselective approach to (-)-2-epilentiginosine and (+)-lentiginosine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with a chiral dienol ether. The two naturally occurring indolizidines are each obtained enantioselectively (> or = 99:1) in ca. 8.5% overall yield.


Assuntos
Alcaloides/síntese química , Antineoplásicos/síntese química , Indolizinas/síntese química , Alcaloides/química , Antineoplásicos/química , Glicosídeo Hidrolases/antagonistas & inibidores , Indolizinas/química
2.
J Org Chem ; 65(21): 6966-72, 2000 Oct 20.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-11031017

RESUMO

A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with a chiral dienol ether.


Assuntos
Alcaloides/síntese química , Indolizinas/síntese química , Micotoxinas/síntese química , Estereoisomerismo
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