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Priming of Azabicycle Biosynthesis in the Azinomycin Class of Antitumor Agents.

Mori, Shogo; Nepal, Keshav K; Kelly, Gilbert T; Sharma, Vasudha; Simkhada, Dinesh; Gowda, Vishruth; Delgado, Dioscar; Watanabe, Coran M H.

Biochemistry ; 56(6): 805-808, 2017 02 14.

Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-28135072

RESUMO

The biosynthesis of the azabicyclic ring system of the azinomycin family of antitumor agents represents the "crown jewel" of the pathway and is a complex process involving at least 14 enzymatic steps. This study reports on the first biosynthetic step, the inroads, in the construction of the novel aziridino [1,2-a]pyrrolidine, azabicyclic core, allowing us to support a new mechanism for azabicycle formation.

Assuntos

Aldeído Oxirredutases/metabolismo , Aminoácido N-Acetiltransferase/metabolismo , Antineoplásicos Alquilantes/metabolismo , Compostos Azabicíclicos/metabolismo , Proteínas de Bactérias/metabolismo , Desenho de Fármacos , Fosfotransferases (Aceptor do Grupo Carboxila)/metabolismo , Pirrolidinas/metabolismo , Acetilcoenzima A/metabolismo , Acetilação , Aldeído Oxirredutases/genética , Aminoácido N-Acetiltransferase/genética , Antibióticos Antineoplásicos/química , Antibióticos Antineoplásicos/metabolismo , Antibióticos Antineoplásicos/farmacologia , Antineoplásicos Alquilantes/química , Antineoplásicos Alquilantes/farmacologia , Compostos Azabicíclicos/química , Compostos Azabicíclicos/farmacologia , Proteínas de Bactérias/genética , Biocatálise , Dipeptídeos/química , Dipeptídeos/metabolismo , Dipeptídeos/farmacologia , Técnicas de Inativação de Genes , Ácido Glutâmico/metabolismo , Peptídeos e Proteínas de Sinalização Intercelular , Estrutura Molecular , Mutação , Naftalenos/química , Naftalenos/metabolismo , Naftalenos/farmacologia , Peptídeos/química , Peptídeos/metabolismo , Peptídeos/farmacologia , Fosfotransferases (Aceptor do Grupo Carboxila)/genética , Pirrolidinas/química , Pirrolidinas/farmacologia , Proteínas Recombinantes/metabolismo , Streptomyces/enzimologia , Streptomyces/metabolismo , Especificidade por Substrato

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