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J Med Chem ; 55(10): 4652-63, 2012 May 24.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-22524555

RESUMO

A new series of ferrocenyl selenoamides 7-11 (FcSeNH(CH(2))(n)CH(2)(R)OH, n = 1, 2, 3, R = H, Me, Ph) were prepared in good yields by selenative demetalation of Fischer aminocarbene complexes. The crystal structures of 7 [FcSeNH(CH(2))(2)OH] and 19 [PhSeNH(CH(2))(2)OH] reveal their capability to form intermolecular hydrogen bonding in solid state. Results of SRB assays show that these new selenium compounds have a good anticancer potency superior to tamoxifen and cisplatin, with IC(50) values ranging from 4.5 to 13.32 µM against human breast cancer cell lines. A preliminary model to explain the structure-cytotoxic activity relation is proposed where different structural parameters such as the alkyl chain length, the presence of bulky groups in the same chain, the effect of hydroxyl group, and also the role of ferrocene moiety are included as being responsible for the cytotoxic response.


Assuntos
Amidas/síntese química , Antineoplásicos/síntese química , Complexos de Coordenação/síntese química , Compostos Ferrosos/síntese química , Compostos Organosselênicos/síntese química , Amidas/química , Amidas/farmacologia , Antineoplásicos/química , Antineoplásicos/farmacologia , Linhagem Celular Tumoral , Complexos de Coordenação/química , Complexos de Coordenação/farmacologia , Cristalografia por Raios X , Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais , Compostos Ferrosos/química , Compostos Ferrosos/farmacologia , Humanos , Concentração Inibidora 50 , Metalocenos , Compostos Organosselênicos/química , Compostos Organosselênicos/farmacologia , Relação Estrutura-Atividade
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