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J Nat Prod ; 72(8): 1385-9, 2009 Aug.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-19711987

RESUMO

The new aromatic diterpenes 7beta-O-benzylrosmanol (3), 7beta-O-benzyl-11,12-di-O-methylrosmanol (4), and 7alpha-thiophenylcarnosic acid (5) have been obtained by partial synthesis from carnosol (1), an abundant natural diterpene present in Salvia species. The structures of these compounds were established from their physical and spectroscopic data. The known diterpenes sagequinone methide A (6), 7beta-O-methylrosmanol (7), 7-O-methylrosmanol (8), and rosmaquinone B (9) were obtained from rosmanol (2). The spectroscopic data of these semisynthetic diterpenes were identical to data reported in the literature. In addition, the new semisynthetic isorosmaquinone (10) was obtained from isorosmanol (12). The proton resonances of rosmaquinone (11) are reassigned based on 2D NMR spectroscopy. These compounds, as well as eight known analogues, were evaluated for cytotoxic and antimicrobial activities.


Assuntos
Abietanos , Antineoplásicos Fitogênicos , Diterpenos/química , Plantas Medicinais/química , Quinonas/química , Salvia/química , Abietanos/química , Abietanos/isolamento & purificação , Abietanos/farmacologia , Animais , Antineoplásicos Fitogênicos/química , Antineoplásicos Fitogênicos/isolamento & purificação , Antineoplásicos Fitogênicos/farmacologia , Chlorocebus aethiops , Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais , Bactérias Gram-Negativas/efeitos dos fármacos , Bactérias Gram-Positivas/efeitos dos fármacos , Células HeLa , Humanos , Testes de Sensibilidade Microbiana , Estrutura Molecular , Ressonância Magnética Nuclear Biomolecular , Relação Estrutura-Atividade , Células Vero
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