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Org Lett ; 5(8): 1309-12, 2003 Apr 17.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-12688746

RESUMO

[reaction: see text] The new class of glycosyl donors with a methyl 3,5-dinitrosalicylate (DISAL) anomeric leaving group has proved efficient for glycosylation under strictly neutral, mildly basic, or mildly acidic conditions. Here, we report the synthesis of novel DISAL disaccharide glycosyl donors prepared by easy nucleophilic aromatic substitution. These DISAL donors proved efficient in the synthesis of a starch-related hexasaccharide under very mild conditions. Glycosylations proceeded with alpha-selectivity and were compatible with Trt protecting groups.


Assuntos
Glicosídeos/síntese química , Oligossacarídeos/síntese química , Salicilatos/síntese química , Sequência de Carboidratos , Cicloexanóis/química , Glicosilação , Dados de Sequência Molecular , Estereoisomerismo
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