RESUMO
An extract of the fruits of Rhamnus nepalensis collected in Hoa Binh Province, Vietnam, was cytotoxic to KB cells. A bioassay-guided fractionation led to the isolation of a series of known anthraquinones and anthrones, one new rhamnosylanthraquinone, 3'-O-acetylfrangulin A (8), several new rhamnosylanthrones, the prinoidin-emodin bianthrones (9A-D), the prinoidin bianthrones (10A,B), and the rhamnepalins (11A-C). A structure-cytotoxic activity relationship study was performed on these isolates and some semisynthetic derivatives.
Assuntos
Antraquinonas/isolamento & purificação , Antineoplásicos Fitogênicos/isolamento & purificação , Glicosídeos/isolamento & purificação , Rhamnaceae/química , Animais , Antraquinonas/química , Antraquinonas/farmacologia , Antineoplásicos Fitogênicos/química , Antineoplásicos Fitogênicos/farmacologia , Cromatografia Líquida de Alta Pressão , Cromatografia em Camada Fina , Ensaios de Seleção de Medicamentos Antitumorais , Frutas/química , Glicosídeos/química , Glicosídeos/farmacologia , Humanos , Células KB , Leucemia/induzido quimicamente , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Camundongos , Camundongos Endogâmicos , Estrutura Molecular , Folhas de Planta/química , Plantas Medicinais/química , Espectrofotometria Infravermelho , Espectrofotometria Ultravioleta , Espectroscopia de Infravermelho com Transformada de Fourier , Estereoisomerismo , Relação Estrutura-Atividade , Células Tumorais Cultivadas/efeitos dos fármacos , VietnãRESUMO
Bioassay-guided fractionation of a leaf extract of G. bracteata has yielded six new prenylxanthones, bractatin (1), isobractatin (2), 1-O-methylbractatin (3), 1-O-methylisobractatin (4), 1-O-methyl-8-methoxy-8,8a-dihydrobractatin (5), and 1-O-methylneobractatin (6). The structures of these compounds have been elucidated by spectroscopic means (NMR, MS), literature data, and X-ray crystallographic analysis of 2. These compounds possess significant cytotoxicity against the KB cell line.
Assuntos
Antineoplásicos Fitogênicos/isolamento & purificação , Plantas Medicinais/química , Xantenos/isolamento & purificação , Alquil e Aril Transferases/antagonistas & inibidores , Antineoplásicos Fitogênicos/farmacologia , Cristalografia por Raios X , Inibidores Enzimáticos/farmacologia , Humanos , Células KB , Espectroscopia de Ressonância Magnética , Espectrometria de Massas , Folhas de Planta/química , Espectrofotometria Ultravioleta , Xantenos/farmacologiaRESUMO
Six new triterpenoid saponins, maelaxins A-F (1-6), were isolated from a n-BuOH extract of the leaves of Maesa laxiflora. They possess 22-O-angeloyl-camelliagenin A, 16-O-acetyl, 22-O-angeloyl-camelliagenin A, or 22-O-(2Z)-hexenoyl-camelliagenin A as the aglycon. The pentasaccharide moiety linked to C-3 of the aglycon consists of D-glucuronic acid, L-rhamnose, D-glucose, and/or D-galactose. Their structures were elucidated by extensive NMR experiments including 1H-1H (COSY, 2D HOHAHA, NOESY) and 1H-13C (HMQC and HMBC) spectroscopy and chemical evidence.