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Quaternary ammonium salt derivatives of allylphenols with peripheral analgesic effect
Oliveira, A. B de; Silva, T. H. A; Ferreira, S. H; Lorenzetti, B. B.
Afiliação
  • Oliveira, A. B de; Universidade Federal de Minas Gerais. ICEx. Departamento de Química. Belo Horizonte. BR
  • Silva, T. H. A; Universidade Federal de Minas Gerais. Faculdade de Farmácia. Departamento de Produtos Farmacêuticos. Belo Horizonte. BR
  • Ferreira, S. H; Universidade de São Paulo. Faculdade de Medicina de Ribeirão Preto. Ribeirão Preto. BR
  • Lorenzetti, B. B; Universidade de São Paulo. Faculdade de Medicina de Ribeirão Preto. Ribeirão Preto. BR
Mem. Inst. Oswaldo Cruz ; 86(supl.2): 133-136, 1991. ilus, tab
Article em En | LILACS | ID: lil-623955
Biblioteca responsável: BR1.1
ABSTRACT
Ammonium salt derivatives of natural allylphenols were synthesized with the purpose of obtaining potential peripheral analgesics. These drugs, by virtue of their physicochemical properties, would not be able to cross the blood brain barrier. Their inability to enter into the central nervous system (CNS) should prevent several adverse effects observed with classical opiate analgesics (Ferreira et al., 1984). Eugenol (1) O-methyleugenol (5) and safrole (9) were submitted to nitration, reduction and permethylation, leading to the ammonium salts 4, 8 and 12. Another strategy applied to eugenol (1), consisting in its conversion to a glycidic ether (13), opening the epoxide ring with secondary amines and methylation, led to the ammonium salts 16 and 17. All these ammonium salts showed significant peripheral analgesic action, in modified version of the Randall-Sellito test (Ferreira et al. 1978), at non-lethal doses. The ammonium salt 8 showed an activity comparable to that of methylnalorphinium, the prototype of an ideal peripheral analgesic (Ferreira et al., 1984).
Assuntos
Palavras-chave

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: LILACS Assunto principal: Safrol / Eugenol / Compostos de Amônio / Compostos de Amônio Quaternário / Analgésicos Limite: Animals Idioma: En Revista: Mem. Inst. Oswaldo Cruz Assunto da revista: MEDICINA TROPICAL / PARASITOLOGIA Ano de publicação: 1991 Tipo de documento: Article / Congress and conference País de afiliação: Brasil País de publicação: Brasil

Texto completo: 1 Coleções: 01-internacional Base de dados: LILACS Assunto principal: Safrol / Eugenol / Compostos de Amônio / Compostos de Amônio Quaternário / Analgésicos Limite: Animals Idioma: En Revista: Mem. Inst. Oswaldo Cruz Assunto da revista: MEDICINA TROPICAL / PARASITOLOGIA Ano de publicação: 1991 Tipo de documento: Article / Congress and conference País de afiliação: Brasil País de publicação: Brasil