A crystallization-induced stereoselective glycosidation reaction in the synthesis of the anticancer drug etoposide.

Silverberg, L J; Kelly, S; Vemishetti, P; Vipond, D H; Gibson, F S; Harrison, B; Spector, R; Dillon, J L

Silverberg, L J; Kelly, S; Vemishetti, P; Vipond, D H; Gibson, F S; Harrison, B; Spector, R; Dillon, J L.

Afiliação

Silverberg LJ; Bristol-Myers Squibb Co., Technical Operations Development, Chemical Development Laboratories, P.O. Box 4755, Syracuse, New York 13221-4755, USA.

Org Lett ; 2(21): 3281-3, 2000 Oct 19.

Article em En | MEDLINE | ID: mdl-11029190

RESUMO

The anticancer drug etoposide, 1, is prepared in 79% overall yield from readily available 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin, 3, and 4, 6-O-ethylidene-2,3-O-dibenzyl-D-glucose, 4, via a crystallization-induced stereoselective glycosidation reaction followed by catalytic hydrogenation.

Assuntos

Antineoplásicos Fitogênicos/síntese química; Etoposídeo/síntese química; Glicosídeos/química; Antineoplásicos Fitogênicos/química; Cristalização; Etoposídeo/química; Estereoisomerismo

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Coleções: 01-internacional Base de dados: MEDLINE Assunto principal: Etoposídeo / Glicosídeos / Antineoplásicos Fitogênicos Idioma: En Revista: Org Lett Assunto da revista: BIOQUIMICA Ano de publicação: 2000 Tipo de documento: Article País de afiliação: Estados Unidos País de publicação: Estados Unidos

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